ヘキサフルオロアセトン

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ヘキサフルオロアセトン
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識別情報
CAS登録番号 684-16-2 チェック
RTECS番号 UC2450000
特性
化学式 C3F6O
モル質量 166.02 g/mol
外観 無色気体
密度 1.32 g/ml, 液体
融点

−129 °C (144 K)

沸点

−28 °C (245 K)

への溶解度 水と反応する
危険性
主な危険性 毒性 (T)
腐食性 (C)
Rフレーズ R14, R23/24/25,
R34, R60, R63
Sフレーズ S7/9, S26, S28,
S36, S45, S53
引火点 N/A
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサフルオロアセトン (hexafluoroacetone) は分子式 C3F6O で表される有機フッ素化合物である。IUPAC名は 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オン 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one。ペルフルオロアセトン (perfluoroacetone) とも呼ばれる。アセトンの水素原子をすべてフッ素原子で置換した構造を持つ。反応性はアセトンと大きく異なる。無色の気体で、吸湿性があり、不燃性である。特徴的な悪臭を持つ。水和物の形で市販される。

合成[編集]

ヘキサフルオロプロペンから2段階で製造される。まずフッ化カリウム KF を触媒としてヘキサフルオロプロペンと単体硫黄を反応させ 1,3-ジチエット [(CF3)2CS]2 とし、次にヨウ素酸塩でこれを酸化してヘキサフルオロアセトン (CF3)2C=O を得る[1]

反応[編集]

求電子剤として高い反応性を示し、水溶液中では 1,1-ジオール型の水和物を形成する。

(CF3)2C=O + H2O \rightleftharpoons (CF3)2C(OH)2

平衡定数はおよそ 106 であり、アセトンの同様な反応に対し 109 倍、上式の平衡が右に偏る[2]。ヘキサフルオロアセトン水和物の水素原子は酸性度が高く、ほとんどの金属と反応して水素 H2 を発生する。アルカリとは激しく反応する。

アンモニア NH3 と反応させると付加物 (CF3)2C(OH)NH2 を与え、これを塩化ホスホリルで脱水するとイミン (CF3)2C=NH が得られる[3]

出典[編集]

  1. ^ Van Der Puy, M.; Anello, L. G. (1985), “Hexafluoroacetone”, Org. Synth. 63: 154, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV7P0251 ; Coll. Vol. 7: 251 .
  2. ^ Lemal, D. M. (2004). “Perspective on Fluorocarbon Chemistry”. J. Org. Chem. 69: 1–11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372. 
  3. ^ Middleton, W. J.; Carlson, H. D. (1970), “Hexafluoroacetoneimine”, Org. Synth. 50: 81, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV6P0664 ; Coll. Vol. 6: 664 .

関連項目[編集]