プロピオンアルデヒド
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| プロピオンアルデヒド | |
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| 一般情報 | |
| IUPAC名 | propanal |
| 別名 | プロパナール |
| 分子式 | C3H6O |
| 分子量 | 58.08 g/mol |
| 形状 | 無色液体 |
| CAS登録番号 | [123-38-6] |
| SMILES | CCC=O |
| 性質 | |
| 密度と相 | 0.8071 (20 ℃) g/cm3, |
| 融点 | −81 °C |
| 沸点 | 48 °C |
| 屈折率 | 1.36460 (19 °C) |
プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。示性式は C2H5CHO あるいは CH3CH2CHO、IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。CAS登録番号は [123-38-6]、分子量は 58.08。
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[編集] 製造
オキソ法（ヒドロホルミル化）によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス（一酸化炭素と水素の混合ガス）とを作用させることで得られる。
- CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO
1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる[1]。
[編集] 性質
室温では無色の液体。融点 −81 °C、沸点 48 °C。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。
引火性が高く、重合して過酸化物を作ることがある。アルデヒド基の還元力のため、銀鏡反応を起こす。
[編集] 用途
主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (CH3C(CH2OH)3) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。
tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン CH3CH2CH=N-t-Bu を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる[2]。
[編集] 出典
- ^ Hurd, C. D.; Meinert, R. N. (1932), “Propionaldehyde”, Org. Synth. 12: 64; Coll. Vol. 2: 541.
- ^ Peralta, M. M. (2004), “Propionaldehyde t-Butylimine”, in Paquette, L., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: J. Wiley & Sons, doi:10.1002/047084289.
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