プレビタミンD3

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プレビタミンD3
識別情報
CAS登録番号 1173-13-3
PubChem 5281058
日化辞番号 J16.363E
EINECS番号 2146342
MeSH previtamin+D(3)
特性
化学式 C27H44O
モル質量 384.64 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プレビタミンD3(プレビタミン・ディー・スリー)は、ビタミンD3の中間体である[1][2][3][4]

コレステロール代謝を受けてプロビタミンD37-デヒドロコレステロール)となったあと、皮膚上で紫外線を受けてステロイド核のB環が開き、プレビタミンD3((6Z)-タカルシオール)となる。

Reaction-Dehydrocholesterol-PrevitaminD3.png

プレビタミンD3は、自発的にビタミンD3(コレカルシフェロール)へ異性化する。プレビタミンD3からのビタミンD3(コレカルシフェロール)への転移は、室温では12日間で完了する[5]

Reaction-PrevitaminD3-VitaminD3.png

脚注[編集]

  1. ^ MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (May 1982). "Spectral character of sunlight modulates photosynthesis of previtamin D3 and its photoisomers in human skin". Science (journal) 216 (4549): 1001–3. PMID 6281884. 
  2. ^ Webb AR (September 2006). "Who, what, where and when-influences on cutaneous vitamin D synthesis". Prog. Biophys. Mol. Biol. 92 (1): 17–25. doi:10.1016/j.pbiomolbio.2006.02.004. PMID 16766240. 
  3. ^ Pope SJ, Holick MF, Mackin S, Godar DE (2008). "Action spectrum conversion factors that change erythemally weighted to previtamin D3-weighted UV doses". Photochem. Photobiol. 84 (5): 1277–83. doi:10.1111/j.1751-1097.2008.00373.x. PMID 18513232. 
  4. ^ Sayre RM, Dowdy JC (2007). "Darkness at noon: sunscreens and vitamin D3". Photochem. Photobiol. 83 (2): 459–63. doi:10.1562/2006-06-29-RC-956. PMID 17115796. 
  5. ^ Holick, MF (2004). "Vitamin D: importance in the prevention of cancers, type 1 diabetes, heart disease, and osteoporosis". The American journal of clinical nutrition 79 (3): 362–71. PMID 14985208.