ブロモ酢酸

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ブロモ酢酸
識別情報
CAS登録番号 79-08-3
PubChem 6227
EINECS 201-175-8
RTECS番号 AF5950000
特性
化学式 C2H3BrO2
モル質量 138.95 g mol−1
外観 無色~淡黄色固体
密度 1.934 g/cm3
融点

49 - 51 ℃

沸点

206 - 208 ℃

への溶解度 可溶
屈折率 (nD) 1.4804 (50 ℃, D)
構造
結晶構造 六方晶、斜方晶
危険性
主な危険性 毒性、腐食性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Rフレーズ R23, R24, R25, R36
Sフレーズ S36, S37, S39, S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブロモ酢酸(ブロモさくさん)、もしくは モノブロモ酢酸 は、示性式が BrCH2CO2H と表される有機臭素化合物。そのエステルと同様、アルキル化剤として有機合成に広く用いられる[1]

合成[編集]

ブロモ酢酸は酢酸の臭素化により合成される。臭素を用いる手法[2]、あるいはそこへさらに三臭化リンを加えるヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応が用いられる。

CH3CO2H + Br2 → BrCH2CO2H + HBr

脚注[編集]

  1. ^ 使用例: Anker, H. S.; Clarke, H. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.172 (1955); Vol. 27, p.15 (1947). オンライン版
  2. ^ Natelson, S.; Gottfried, S. "Ethyl Bromoacetate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.381 (1955); Vol. 23, p.37 (1943). オンライン版

関連項目[編集]