ブルバレン

ブルバレン
一般情報
IUPAC名	トリシクロ[3.3.2.02,8]デカ-3,6,9-トリエン
分子式	C10H10
分子量	130.19 g/mol
形状	固体
CAS登録番号	[1005-51-2]
性質
融点	96 °C

ブルバレン (bullvalene) は、架橋炭素環系化合物のひとつで、コープ転位に基づく興味深い振る舞いにより知られる化合物である。化学式は C₁₀H₁₀、IUPAC命名法ではトリシクロ[3.3.2.0^2,8]デカ-3,6,9-トリエン、CAS登録番号は [1005-51-2] である。

ブルバレンは、シクロプロパンに 3個のエチレン鎖が付いたかご状の構造を持つ立体分子である。

1963年にウィリアム・デーリングが存在を予想し、翌年 Schroeder が合成に成功した。そして、デーリングのあだ名 "The Bull" にちなみデーリング自身により命名された。

ブルバレンには 6炭素鎖の両端に二重結合を2つ含んだ部分が 3つもあり、これらのうちの 1つでコープ転位が起こると、元の分子をほぼ反転させた分子ができるが、それもブルバレン分子である。3ヶ所の二重結合のうち、どの 2つの組み合わせでもコープ転位が起こる。また、温度が上がると転位の起きる頻度が高くなる。その結果、高温では、出発物と生成物は平衡状態の中で区別できなくなり、ブルバレンに含まれるすべての炭素および水素は、それぞれ等価となる。実際、NMR で測定すると、低温では4種類の水素原子のピークが観測されるが、温度を上げていくとこれらが次第に溶け合い、120 ℃ では1本のピークだけになる。

なお、ブルバレンより二重結合が一つ少ないセミブルバレン（semibullvalene、calfenとも）も、同様にコープ転位による構造転換を起こす。

外部リンク

• ブルバレン - 有機化学美術館

参考文献

1. Schroeder, G. Angew. Chem. 1963, 75, 722.