フロリジン

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フロリジン
識別情報
CAS登録番号 60-81-1 チェック
PubChem 6072
ChemSpider 5847
特性
化学式 C21H24O10
モル質量 436.41 g mol−1
精密質量 436.136947
外観 淡黄色の結晶
融点

106–109 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フロリジン(Phlorhizin)はジヒドロカルコンの一種で、フロレチングルコースグルコシド結合でつながった2'-グルコシドフロレチンである。小腸腎臓に存在する糖輸送体を強力に競争阻害する。

フロリジンはセイヨウナシリンゴサクランボなどの植物に含まれている。また、カーネーションの花びらの色にも関係している[1]

性質[編集]

フロリジンとその類似体は糖輸送体のSGLT1を強力に競争阻害する[2](その後の研究で、フロリジンはSGLT1, 2, 3すべてを競合阻害することがわかっている[3])。これは、フロリジンがSGLT1のC末端側にある「ループ13」と呼ばれる部分に結合するからだと考えられている[4]。このため、フロリジンを投与すると、小腸での糖の吸収(SGLT1)、腎臓近位尿細管での糖の再吸収(SGLT1, 2)が阻害され、血糖値を下げることができるが、フロリジンの分解産物であるフロレチンが脳内のグルコース濃度の低下をおこすことがラットの実験で知られており[5]、今のところ糖尿病の治療には用いられていない。SGLT2選択的阻害薬は次世代経口血糖降下薬として開発が進んでいる。

参考文献[編集]

  1. ^ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5318659&loc=ec_rcs Isosalipurposide on PubChem]
  2. ^ Diedrich, D.F. (1966) "Competitive inhibition of intestinal glucose transport by phlorizin analogs" Archives of Biochemistry and Biophysics. 117, 248-256
  3. ^ Alexander, S.P.H. et al. (2013) "The Concise Guide to PHARMACOLOGY 2013/14: Transporters." Brith Journal of Pharmacology 170, 1706-1796
  4. ^ Novakova, R. et al, (2001)"Identification of a Region Critically Involved in the Interaction of Phlorizin with the Rabbit Sodium-D-Glucose Cotransporter SGLT1" Journal of Membrane Biology, 184, 55-60
  5. ^ Oldendorf, W.H. et al "Rapid, Transient Drop m Brain Glucose After Intravenous Phloretin or 3-0-Methyl-D-Glucose" (PDF) (1983) Stroke. 14, 388-393