フェニルグリオキサール

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フェニルグリオキサール
Phenylglyoxal
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識別情報
CAS登録番号 1075-06-5, (一水和物)
1074-12-0(無水物)
UNII N45G3015PA
日化辞番号 J95.649J
RTECS番号 KM5775180
特性
化学式 C8H6O2
モル質量 134.13 g mol−1
外観 黄色液体(無水物)
白色結晶(無水物)
融点

76-79 °C(水和物)

沸点

63–65 °C(0.5 mm, 無水物)

への溶解度 水和物を形成
その他溶媒への溶解度 一般的な有機溶媒に溶ける
危険性
主な危険性 毒性
Rフレーズ 22-36/37/38
Sフレーズ 22-26-36
関連する物質
関連する無水物 3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド

メチルグリオキサール
フェニルアセトアルデヒド

関連物質 ベンジル
グリオキサール
アセトフェノン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェニルグリオキサール (phenylglyoxal) は、化学式がC6H5C(O)C(O)Hの有機化合物アルデヒド基とケトン基の両方を含む。無水物のときは黄色の液体であるが、容易に無色の結晶性水和物になる。アミノ酸の一種、アルギニンの修飾のための試薬として使われる[1]

性質[編集]

その他のアルデヒドと同様に重合し、これは液体が固化することを意味する。熱するとポリマーがクラックし、黄色のアルデヒド体に戻る。結晶性水和物になる反応は以下の通り。

C6H5C(O)COH + H2O → C6H5C(O)CH(OH)2

熱すると水分が失われ無水物の液体に戻る。

合成法[編集]

オキシム亜硫酸誘導体を熱分解することにより合成する[2]

C6H5C(O)CH(NOSO2H) + 2 H2O → C6H5C(O)CHO + NH4HSO4

安息香酸メチルとKCH2S(O)CH3との反応により、PhC(O)CH(SCH3)(OH)が生成し、これを酢酸銅(II)酸化して合成することもできる[3]。あるいは、アセトフェノン二酸化セレンで酸化しても合成できる[4]

出典[編集]

  1. ^ Kenji Takahashi (1968). “The Reaction of Phenylglyoxal with Arginine Residues in Proteins”. J. Biol. Chem. 243 (23): 6171–9. PMID 5723461. http://www.jbc.org/cgi/content/abstract/243/23/6171. 
  2. ^ H. von Pechmann (1887). “Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen”. Chem. Ber. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156. 
  3. ^ Mikol, G. J.; Russell, G. A. (1973), “Phenylglyoxal”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0937  Coll. Vol. 5: 937 .
  4. ^ Riley, H. A.; Gray, A. R. (1943), “Phenylglyoxal”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0509  Coll. Vol. 2: 509 .