ビニルアセチレン

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ビニルアセチレン
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識別情報
CAS登録番号 689-97-4 チェック
PubChem 12720
ChemSpider 12197 チェック
ChEBI CHEBI:48088 チェック
特性
化学式 C4H4
モル質量 52.07456 g/mol
外観 colourless gas
沸点

0-6 °C

への溶解度 low
危険性
主な危険性 flammable
引火点 < -5 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビニルアセチレン(Vinylacetylene)は、化学式C4H4で表される有機化合物である。無色の気体で、かつて有機化学工業で用いられていた。分子内にアルキンアルケンの両方を持つ。

ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば(圧力にも依るが30mol%以上)、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4炭化水素を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険である[1]。そのような爆発は、1969年にテキサスシティにあるユニオンカーバイドの工場で起こった[2]

合成[編集]

ビニルアセチレンは、4級アンモニウム塩からホフマン脱離によって初めて合成された[3]

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2


通常は、1,3-ジクロロ-2-ブテンの脱ハロゲン化水素化によって合成される。また、アセチレン二量体化や1,3-ブタジエン脱水素化によっても生成する[4]

利用[編集]

かつて、有機化学工業において重要なモノマーであったクロロプレン(2-1,3-ブタジエン)は、ビニルアセチレンを介して製造されてきた[5]。この過程で、アセチレンは二量体化してビニルアセチレンとなり、その後塩化水素と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成される。これが塩化銅 (I)の存在下で2-1,3-ブタジエンに再配置する[6]

出典[編集]

  1. ^ Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975.
  2. ^ Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F
  3. ^ Richard Willstatter, Theodor Wirth "Uber Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). doi:10.1002/cber.19130460172
  4. ^ G. F. Hennion, Charles C. Price, and Thomas F. McKeon, Jr. (1963), “Monovinylacetylene”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0683  Coll. Vol. 4: 683 .
  5. ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby (1937). “Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers”. J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203-4225. doi:10.1021/ja01362a042. 
  6. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Togel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Loser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a06_233.pub2