バニリン

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バニリン
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識別情報
CAS登録番号 121-33-5
PubChem 1183
ChemSpider 13860434
UNII CHI530446X
KEGG D00091
ChEMBL CHEMBL13883
RTECS番号 YW5775000
特性
化学式 C8H8O3
モル質量 152.15 g/mol
外観 白色あるいは淡黄色固体(通常は針状結晶)
密度 1.056 g/cm³, 固体
融点

80–81 °C (353–354 K)

沸点

285 °C, 558 K, 545 °F

への溶解度 1 g/100 ml (25 °C)
危険性
MSDS 外部MSDS
主な危険性 肌、眼、気道に炎症起こす可能性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
 
0
Rフレーズ R22, R36.
Sフレーズ S24/25.
引火点 147°C
関連する物質
関連物質 オイゲノールアニスアルデヒドフェノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バニリン (vanillin) は分子式 C8H8O3 で表される、バニロイド類に属す最も単純な有機化合物であり、バニラの香りの主要な成分となっている物質である。別名、ワニリン。

存在[編集]

天然物中にはバニラ安息香ペルーバルサムチョウジ(クローブ)の精油などに含有されている。収穫されたばかりのバニラ豆中には、配糖体であるグルコバニリンの形で存在しており、キュアリングと呼ばれる工程を経ることで加水分解されてバニリンが遊離し、バニラ特有の香気が発現する。バニリンの量が多いときにはバニラ豆の表面に白い結晶として析出する。1858年に、ニコラ=セオドア・ゴブリーが、バニラエキスの乾燥物を熱水中再結晶し、この結晶物質を単離し[1]、バニリンの名が与えられた。

合成[編集]

最初の合成は、1874年にヴィルヘルム・ハーマンフェルディナント・ティーマンカール・ライマーらによりコニフェリンを原料に行なわれた[2]。 これによりバニリンの工業的な生産が可能となり、彼らによってそのための香料会社ハーマンアンドライマー社(現シムライズ社)がドイツホルツミンデンに設立された。

現在ではより効率的な4つの合成法が開発されている。サフロールバニリン、オイゲノールバニリン、グアヤコールバニリンの3つの合成法の基礎的な部分の開発を行なったのもティーマンらである。

サフロールバニリン
サッサフラスの精油から得られるサフロールナトリウムメトキシドで処理して二重結合を移動させると同時にアセタールを開環させ、オゾン酸化で二重結合を酸化開裂すると同時にアセタールを除去してプロトカテクアルデヒドとし、ジメチル硫酸でメチル化してバニリンとする。
オイゲノールバニリン
クローブバニリンとも呼ばれる。チョウジの精油から得られるオイゲノールをアルカリで二重結合を移動させてイソオイゲノールとし、これをオゾンなどで二重結合を酸化開裂させてバニリンとする。
リグニンバニリン
亜硫酸パルプの製造の際に出る廃液中のリグニンスルホン酸をアルカリ中で酸化分解してバニリンとする。リグノバニリンとも呼ばれる。
グアヤコールバニリン
現在主流の合成法である。グアイアコールホルミル化して合成する。ホルミル化の方法はライマー・ティーマン反応を用いる方法やグリオキシル酸を付加させた後、これを酸化分解する方法などが知られている。

用途[編集]

香料として使用される。食品に対してはアイスクリームをはじめとする乳製品チョコレートココアなどに使用される。たばこにも使用され、ピースのバニラフレーバーは特に著名である。香水にも使用される。バニリンを香水に使用したのは、1889年にゲランより発売された Jicky が最初とされている。以降、現在までオリエンタル調の香水には欠かせない素材の1つとされている。

また有機化学の実験室では薄層クロマトグラフィー (TLC) の発色試薬として、酸性エタノール溶液が使用されていることがある。

バニラ香料の需要はバニラ・ビーンズの生産を上回り続けており、2001年には全世界で1年間に12,000トンのバニリンが消費されたが、このうち天然のバニリンは1,800トンのみ、残りは化学合成である[3]

類縁体[編集]

類縁体のエチルバニリン(3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド)もバニリンより強いバニラ様の香りを持つ化合物として知られており、香料として用いられている。

その他[編集]

国立国際医療センター研究所に所属する山本麻由は、牛糞からバニリンを抽出することに成功し、2007年、第17回イグノーベル化学賞を受賞した。ケンブリッジ市最高のアイスクリーム店トスカニーニズ(Toscanini's Ice Cream)が彼女の成果を称えて"Yum-a-Moto Vanilla Twist"という新しいバニラアイスクリームを製作し、授賞式で振る舞われた[4]。なお、このアイスクリーム中のバニリンは牛糞由来ではない。

牛糞1グラムに水4ミリリットルを加え200度で60分間加熱することで1グラムあたり約50マイクログラムのバニリンが抽出された。 つまり、牛糞中のリグニンスルホン酸をアルカリ中で酸化分解してリグノバニリンを生成したわけである。

元となった論文は「第8回国際水熱反応ならびに第7回国際ソルボサーマル反応」合同会議で発表された「飼料中のリグニンが未消化で出ることの間接的証明」である。

脚注[編集]

  1. ^ Gobley, N.-T. (1858). “Recherches sur le principe odorant de la vanille”. Journal de Pharmacie et de Chimie 34: 401–405. http://books.google.com/books?id=Yrs8AAAAcAAJ&pg=PA401#v=onepage&q&f=false. 
  2. ^ Tiemann, Ferd.; Wilh. Haarmann (1874). “Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 7 (1): 608–623. doi:10.1002/cber.187400701193. 
  3. ^ Mark J. W. Dignuma, Josef Kerler & Rob Verpoortea (2001). “Vanilla production: Technological, chemical, and biosynthetic aspects”. Food Reviews International 17 (2). doi:10.1081/FRI-100000269. 
  4. ^ Improbable Research. “Winners of the Ig® Nobel Prize”. 2011年8月11日閲覧。

外部リンク[編集]