ノート:アントラセン

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アントラセンの図が間違っています。ナフタレンにもう一つベンゼンがくっついた形になるはずなので、二重結合の位置がおかしいです。

ベンゼンにあるベンゼン環の部分を読んでみたらいかがでしょうか。アントラセンにおいても炭素間の二重結合と単結合は同じ結合を書き分けただけのものです(ベンゼンと違って、実際にはすべての炭素間の結合は等価ではありませんが)。アントラセンの二重結合の位置を変えて書くこともできますが、どちらが正しいというものではありません。。---Redattore 2005年12月10日 (土) 18:43 (UTC)[返信]

「構造式を見てわかるように一番右の環はπ電子が一周しないので、異性体のベンゼン環がずれたフェナントレンの方が安定である。」の部分が理解しづらいです。π電子の性質によれば、一番右の環と一番左の環は等価のはずですが。---Electron 2006年8月10日 (土) 08:04 (UTC) (利用者名収用のため署名リンク変更 --Kanjy 2010/10/29 10:53Z)[返信]

ここ を読む限りでは「二重結合をどのように入れていっても、(中略)ジメチレンシクロヘキサジエン構造ができてしまう。」と書いてあります。図では一番右の環内に二重結合が2つしかない状態になることを指しています。もちろん実際は図の通りになりませんが。--春野秋葉 2006年10月4日 (水) 10:09 (UTC)[返信]
そのような趣旨であれば、「π電子が一周しないので」がアントラセンよりもフェナントレンが安定であることの理由になっていないのではないでしょうか。π電子は非局在化していますので、芳香環のπ結合を特定の二重結合の組み合わせで表現するのは便宜上のことです。そのため、「二重結合が2つしかない状態になる」ということにはならないはずです。安定性を正しく評価するには、原子価結合法共鳴理論を併用するか、分子軌道法を用いるかのいずれかが必要になるのではないでしょうか。--Electron 2006年10月23日 (月) 15:53 (UTC) (利用者名収用のため署名リンク変更 --Kanjy 2010/10/29 10:53Z)[返信]
他の簡略化した説明法として、書かれうる共鳴限界式の数が多いほうがより安定である、というものがありますが、これはどうでしょう。分子軌道法での説明は難しくなりそうです。--Calvero 2006年10月23日 (月) 16:39 (UTC)[返信]
共鳴限界式の数で判断するやり方について、経験則としてあまりはずれることはないのは分かります。自分でもやりますので。けれど、公の場所に書くのは気が引けます。理由なしで、生成エネルギーの大小の実験結果(あるいは計算結果)だけの記述にとどめておいたほうが無難かと思います。--スのG 2006年10月24日 (火) 06:33 (UTC)[返信]
横からすいません、もし「安定性」についての記述を残すならば、スのGさんの案に賛成です。ちなみにNISTでしらべたところAnthracene 230.8(4.6) kJ/mol[1], Phenanthrene 201.2(4.7) kJ/mol[2]のようです。
しかし、一つ質問ですが、この安定性の記述はをするということは、何かこの異性体間で構造変化がおこって、放っておく(もしくは高温条件下)でanthracene がphenanthreneに変化するとか、何らかの反応において分岐比がこの生成エネルギーの差で決まるというような事例があるのでしょうか。?そうでなければ、生成エネルギーのみから安定性の記述はできないと思いますし、生成エネルギーの差だけを記述をするのも、何のための記述なのか疑問が残ります。--Kwansai 2006年10月24日 (火) 14:55 (UTC)[返信]