ネバー転位

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ネバー転位(Neber rearrangement)は、転位反応によって、オキシムがα-アミノケトンに変換される反応である[1][2]

Neber rearrangement

オキシムは、まず塩化パラトルエンスルホニルとの反応によって、トシルケトキシムに変換される。塩基の付加によって塩化パラトルエンスルホニルとなり、求核置換反応によってトシル基が除去されてアジリンとなり、アミノケトンに加水分解される。

ベックマン転位は、副反応である。

出典[編集]

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (英語) (3rd ed.). New York: Wiley. ISBN 0-471-85472-7
  2. ^ P. W. Neber and A. v. Friedolsheim (1926). “Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 449 (1): 109–134. doi:10.1002/jlac.19264490108.