ニンヒドリン

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ニンヒドリン
ニンヒドリンの構造式
IUPAC名 2,2-ジヒドロキシインダン-1,3-ジオン
別名 1,2,3-インダントリオンモノヒドラート
分子式 C9H6O4
分子量 178.15
CAS登録番号 [485-47-2]
形状 淡黄色固体
融点 241 °C(分解)
出典 ICSC

ニンヒドリン (ninhydrin) は芳香族化合物の一種で、1,2,3-インダントリオンモノヒドラート、2,2-ジヒドロキシインダン-1,3-ジオンとも呼ばれる。化学式は C9H6O4 で、分子量 178.15、CAS登録番号は [485-47-2]。刺激物であり、常温で淡黄色固体。水、アルコールに可溶。アミノ酸の検出反応であるニンヒドリン反応に用いられることで知られる。皮膚などに触れると炎症を起こす。

ニンヒドリン反応[編集]

ニンヒドリン水溶液と α-アミノ酸によって起きる呈色反応で、アブデルハルデン (Abderhalden) 反応とも呼ばれる。タンパク質ペプチドなどの検出に利用される。反応はアミノ酸とニンヒドリン2分子が縮合してルーヘマン紫 (Ruhemann's purple) という青紫色の色素とアミノ酸が還元されてできるアルデヒドが生成するものである。ただしプロリンに関しては別で、このアミノ酸は一般の α-アミノ酸と違い、窒素原子が水素を一つしか持たないためにニンヒドリン1分子としか反応せず黄色い色素が生成する。

この反応は多方面に応用されており、ニンヒドリンのアセトン溶液は指紋検出に使われ、また、この反応を用いてスタンフォード・ムーアウィリアム・スタインはタンパク質のアミノ酸を分析している。

反応機構[編集]

ニンヒドリンとアミノ酸の反応により、ニンヒドリンが還元されアミノ酸はアルデヒドに変化し、アンモニア二酸化炭素が発生する。

ニンヒドリン反応(1)

続いて、還元ニンヒドリンとニンヒドリンがアンモニアを介して縮合し、ルーヘマン紫と水が生成する。

ニンヒドリン反応(2)