ニトログリセリン

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ニトログリセリン
識別情報
CAS登録番号 55-63-0 チェック
PubChem 4510
ChemSpider 4354 チェック
UNII G59M7S0WS3 チェック
EINECS 200-240-8
国連番号 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
DrugBank DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
ChEBI CHEBI:28787 チェック
ChEMBL CHEMBL730 チェック
ATC分類 C01DA02,C05AE01
バイルシュタイン 1802063
Gmelin参照 165859
特性
化学式 C3N3H5O9
モル質量 227.0865 g mol−1
精密質量 227.002578773 g mol−1
外観 無色液体
密度 1.6 g cm−3 (at 15 °C)
融点

14 °C, 287 K, 57 °F

沸点

50-60 °C, 323-333 K, 122-140 °F (分解)

log POW 2.154
構造
配位構造 四面体形 C1, C2, C3
平面三角形 N7, N8, N9
分子の形 四面体形 C1, C2, C3
平面 N7, N8, N9
熱化学
標準生成熱 ΔfHo -370 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo -1.529 MJ mol-1
薬理学
生物学的利用能 < 1 %
投与経路 静脈、経口、舌下、局所、経皮
代謝 肝臓
消失半減期 3 min
法的状況 Pharmacist Only (S3)(AU)


胎児危険度分類 C(US)
爆発性
衝撃感度 高い
摩擦感度 高い
爆速 7700 m s−1
RE係数 1.50
危険性
EU分類 爆発性 E 猛毒 T+ 環境への危険性 N
EU Index 603-034-00-X
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
4
Rフレーズ R3 R26/27/28 R33 R51/53
Sフレーズ S1/2 S33 S35 S36/37 S45 S61
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニトログリセリン: nitroglycerin)とは、示性式 C3H5(ONO2)3 と表される有機化合物

概要[編集]

グリセリン分子の3つのヒドロキシル基を、硝酸と反応させてエステル化させたものである。狭義のニトロ化合物ではなく、硝酸エステルである。 甘苦味がする無色油状液体。水にはほとんど解けない。有機溶剤に溶ける。わずかな振動で爆発することもあるため、取り扱いが難しい。

製造法[編集]

グリセリンを硝酸と硫酸の混酸で硝酸エステル化するとニトログリセリンになる。

用途[編集]

医薬品[編集]

血管拡張作用があるので狭心症の薬になる。

体内で加水分解されて生じる硝酸が、さらに還元されて一酸化窒素 (NO) になり、それがグアニル酸シクラーゼを活性化し cGMP の産生を増やす結果、細胞内のカルシウム濃度が低下するため血管平滑筋が弛緩し、血管拡張を起こさせることが判明している。

現在医薬品として用いられている物は硝酸イソソルビドなどのニトロ基を持つ硝酸系の薬品が主である。ニトログリセリンを使用する場合であっても添加剤を加えて爆発しないように加工されている。ただし、それらを加工して爆薬を作ることは可能である。

爆薬・火薬[編集]

加熱や摩擦によって爆発するため、爆薬としてダイナマイトの原料になる。

ニトログリセリンは低速爆轟を起こしやすいため、衝撃感度が高く小さな衝撃でも爆発しやすい。そのため、アセトンなどと混ぜて感度を下げるか、ニトロゲル化して取り扱う。融かす場合には湯煎するなどして間接的に加熱する。直接火にかけると火にあたっている部分の温度が高くなって微少気泡が発生し、そこがホットスポット (火薬学)となって爆発する。そのため、気泡が入らないように瓶の縁に空気を残さない、かき混ぜない、振らない、などの取り扱い上の注意が必要である。これらの問題は膠化(こうか)してしまえば無くなるが、膠化する作業中に微少気泡が入ると同じように爆発するので加工には注意が必要である。

ニトロセルロース(強綿薬)にニトログリセリンを加えゲル化(膠状)したものをダブルベース火薬、さらにニトログアニジンを加えた物をトリプルベース火薬と呼び、主に大口径火砲の装薬として使用される。

ニトログリセリンは、8 °C凍結し、14 °Cで融けるが、一部が凍結すると感度が高くなる。膠化した物でも、凍結と解凍を繰り返すと液体のニトログリセリンが染み出して危険である。ダイナマイトなどに加工された状態であっても凍結は避けなければならない。自然な気温で凍結したり溶けたりしないように保管時の温度管理は必須である。

歴史[編集]

1846年イタリア化学者アスカニオ・ソブレロ英語版イタリア語版 が初めて合成に成功した。爆発力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスのビーカーが割れて吹き飛ぶほどの威力があった。その後、アルフレッド・ノーベルらの工夫により実用化された。

法規制[編集]

日本の消防法において、第5類危険物(自己反応性物質)である硝酸エステル類に属する。

アメリカなどでは医薬品のニトロも爆薬、兵器として敵対国への輸出を禁止している。

事件事故[編集]

物語に登場するニトログリセリン[編集]

ニトログリセリンの性質は、様々な物語で取り上げられている。アンリ=ジョルジュ・クルーゾー監督のサスペンス映画恐怖の報酬』(1953年)では、油田火災を爆風で消火するため、ニトログリセリンをごくごく普通のトラックで運ぶことになった男たちの恐怖が描かれている。

その他[編集]

結晶化に関するデマ[編集]

亜酸化窒素との混同について[編集]

ドラッグレース競技車チューニングカーで使用されるナイトラス・オキサイド・システム(「ニトロ」と呼称する)は亜酸化窒素 (N2O) を使用している。また、正式な略称も「ナイトロ(ス)」である。

亜酸化窒素はニトログリセリンと同じ窒素化合物ではあるが、化学的特性は全く異なるもので、爆発性も無い。体積比にして 21% の酸素含有量である空気に対し、33% である N2O を利用し、吸気量に限界のある内燃機関で、より多くのガソリンを燃焼させるために用いられている。

関連項目[編集]