ナフチルアミン

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ナフチルアミン
IUPAC名 1-Naphthylamine 2-Naphthylamine
別名 α-Naphthylamine β-Naphthylamine
構造式 1-Naphthylamine.png 2-Naphthylamine.PNG
CAS登録番号 134-32-7 91-59-8
分子式 C10H9N
分子量 143.19 g/mol

ナフチルアミン (naphthylamine) は、ナフタレン水素1個をアミノ基に置換した有機化合物

置換基の位置によって、α-ナフチルアミン1-ナフチルアミン)とβ-ナフチルアミン2-ナフチルアミン)があり、β位の方はアゾ染料合成中間体として重要である。

β-ナフチルアミンは尿路系に対する発癌作用があり、日本では労働安全衛生法によりその製造、輸入、譲渡、提供、使用が禁止されている。

α-ナフチルアミンの製法[編集]

α-ニトロナフタレンを、塩酸とともに70℃ほどで還元することによって得られる。 この反応による混合物の中のα-ナフチルアミンは飽和水酸化カルシウム水溶液によって中和し、水蒸気蒸留を行うことで精製できる。 また、α-ナフトールを、酢酸ナトリウム塩化アンモニウム酢酸とともに熱するか、アンモニア塩化カルシウムとともに270℃に熱することでも得られる。

β-ナフチルアミンの製法[編集]

ナフタレンはβ位に置換反応をおこしにくいため、β-ナフトールから、亜硫酸アンモニウム触媒として高温高圧下でアンモニアと反応させ、β-ナフチルアミンを得る。この反応をブッヘラー反応という。