ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド

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ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド
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IUPAC名

ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド
別称
ヘキサメチルジシラザンナトリウム
NaHMDS
識別情報
CAS登録番号 1070-89-9
特性
化学式 C6H18NNaSi2
モル質量 183.37 g/mol
外観 灰色がかった白色結晶
密度 0.9 g/cm3、固体
融点

171-175℃（約446 K）
沸点

170℃/2mmHg
水への溶解度 水と反応する
他の溶媒への溶解度 THF, ベンゼン
トルエン
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド（Sodium bis(trimethylsilyl)amide）は、化学式 ((CH3)3Si)2NNa の有機化合物。よく、ヘキサメチルジシラザンナトリウム(sodium hexamethyldisilazide、NaHMDS)とも呼ばれる。強力な塩基であり、脱プロトン化反応や塩基触媒として用いられる。NaHMDSの有利な点は、固体として入手でき、脂溶性のトリメチルシリル基によって広範囲の非極性溶媒に溶解するところである[1]。

NaHMDSは、水によって即座に分解し、水酸化ナトリウムとビス(トリメチルシリル)アミンを形成する。

[編集] 構造

この極性有機金属反応剤はイオンとして表現されるのが一般的だが、このような化学種は滅多にイオンとはならない。構造は図のようになっており、ナトリウム原子は窒素原子に極性共有結合で結合している。

[編集] 利用と合成法

NaHMDSはC-H酸に対する塩基として広く使われる。主な反応は：

  • ケトンとエステルを脱プロトン化し、エノラート誘導体を与える。
  • CH2X2 (X = Br, I)の脱ハロゲン化水素反応によって、CHBｒやCHIのようなハロカルベンを与える。これらのカルベン試薬はアルケンに付加して置換したシクロプロパンを与える。
  • ホスホニウム塩の脱プロトン化によってウィッティヒ試薬を与える。
  • シアノヒドリンの脱プロトン化

また、NaHMDSはN-H酸に対する塩基としても用いられる。

NaHMDSはハロゲン化アルキルと反応してアミン誘導体を与える。

((CH3)3Si)2NNa + RBr → ((CH3)3Si)2NR + NaBr
((CH3)3Si)2NR + H2O → ((CH3)3Si)2O + RNH2

[編集] 脚注

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  1. ^ Watson, B. T.; Lebel, H. "Sodium bis(trimethylsilyl)amide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
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