ナイアシン

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ナイアシン
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識別情報
CAS登録番号 59-67-6 チェック
PubChem 938
ChemSpider 913
MeSH Niacin
IUPHARリガンド 1588 チェック
特性
化学式 C6H5NO2
モル質量 123.11 g/mol
融点

236.6 °C, 510 K, 458 °F

沸点

分解

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ニコチン酸アミド

ナイアシン (Niacin) は、ニコチン酸ニコチン酸アミドの総称で、ビタミンB3 ともいう。水溶性ビタミンビタミンB複合体の一つで熱に強く、糖質脂質タンパク質の代謝に不可欠である。循環系、消化系、神経系の働きを促進するなどの働きがある。欠乏すると皮膚炎口内炎神経炎下痢などの症状を生じる。エネルギー代謝中の酸化還元酵素補酵素として重要である。

化学的物性はニコチン酸に詳しい。

一日の目標摂取量[編集]

NE(ナイアシン当量)に換算して表記する。動物性蛋白質に1.4%,、植物蛋白質中に1.0%トリプトファンを含むものとし、また、トリプトファン60mgからナイアシン1mgが生合成されるものとし、食品中に含まれるナイアシン含量に加えてナイアシン当量を算出する。

  • 成人男子 14~17mgNE
  • 成人女性 12~13mgNE
  • 許容上限摂取量を30mgNEとする。

さらに、摂取エネルギー1,000kcalに対し4.8mgNEを加える。

100mgNEを超えると過剰障害がおこることもある。

生体内においては、ナイアシンはトリプトファンから生合成される。ヒトの場合は、さらに腸内細菌がトリプトファンからのナイアシン合成を行っている。このため、通常の食生活を送る上では欠乏症に陥ることは多くない。トウモロコシを主食とする場合、トウモロコシのトリプトファン含量が少ないため、ナイアシンとトリプトファンがともに欠乏し、ペラグラなどの欠乏症状を呈する場合がある。また、ロイシンを非常に多く含むモロコシを主食とする場合、過剰のロイシンにより(トリプトファンをニコチン酸に変換する際に重要な役目を持った酵素である)キノリン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼの阻害が起こり、結果として欠乏症に陥る可能性がある。また、ビタミンB6欠乏もナイアシン欠乏を促進しうる。統合失調症の治療にナイアシンが効果があるとされている。[要出典]カツオサバブリイワシレバー鶏ささみマグロシラス干したらこ類、コーヒー

サプリメント[編集]

主として以下の成分がナイアシンサプリメントとして販売されている。

  • ナイアシン
  • ナイアシンアミド
  • ナイアシンエステル化合物[1]

医薬品[編集]

摂取時の注意[編集]

熱、酸、アルカリ、光いずれに対しても安定ではあるが、水溶性である。調理の際、煮汁などへの損失に注意しなければならない。

欠乏症[編集]

  • ペラグラ
  • 口舌炎
  • 下痢などの胃腸障害
  • 皮膚炎
  • 神経症状

多彩ではあるが致命的でない症状を示すのが特徴的。

過剰障害[編集]

  • ナイアシン - 1日100mg以上の摂取で皮膚が赤くなり(皮膚紅潮)ヒリヒリしたり、痒みが出る(掻痒感)が数時間で治まる。
  • ナイアシン徐放剤 - 1日2000mg以上で肝障害の可能性がある
  • ナイアシンアミド - 1日3000mg以上の摂取で肝障害の可能性がある

注意事項

  • 高用量では血糖値を上昇させるおそれがあり糖尿病では注意が必要。
  • 高用量では尿酸値を上昇させるおそれがあり痛風では注意が必要。

生合成[編集]

トリプトファンのナイアシンへの変換は、動物の場合肝臓にて行われる。


NADサイクル
Trp: トリプトファン
QA: キノリン酸
Na: ニコチン酸
NaMN: ニコチン酸モノヌクレオチド
NaAD: ニコチン酸アデニンジヌクレオチド
NAD: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド
NADP: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
NR: ニコチンアミドリボシド
NMN: ニコチンアミドモノヌクレオチド
Nam: ニコチンアミド
ADP-ribose: ADPリボース

NAD経路[編集]

トリプトファンは生体内において、トリプトファン-2,3-ジオキシゲナーゼ(EC 1.13.11.11)、アリルホルムアミダーゼ(EC 3.5.1.9)、キヌレニン-3-モノオキシゲナーゼ(EC 1.14.13.9)、キヌレニナーゼ(EC 3.7.1.3)、3-ヒドロキシアントラニル酸-3,4-ジオキシゲナーゼ(EC 1.13.11.6)および非酵素的反応によりキノリン酸(QA)に変換される。

EC 1.13.11.11 L-tryptophan + O2 = L-formylkynurenine
EC 3.5.1.9 N-formyl-L-kynurenine + H2O = formate + L-kynurenine
EC 1.14.13.9 L-kynurenine + NADPH + H+ + O2 = 3-hydroxy-L-kynurenine + NADP+ + H2O
EC 3.7.1.3 3-hydroxy-L-kynurenine + H2O = 3-hydroxy-anthranilate + L-alanine
EC 1.13.11.6 3-hydroxy-anthranilate + O2 = 2-amino-3-carboxymuconate semialdehyde
nonenzymic react. 2-amino-3-carboxymuconate semialdehyde = pyridine-2,3-dicarboxylate(quinolinate;QA)

キノリン酸(QA)はキノリン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼの作用によりNADサイクルに導入される。

EC 2.4.2.19 pyridine-2,3-dicarboxylate(quinolinate;QA) + 5-phospho-a-D-ribose 1-diphosphate(PRPP) = nicotinate D-ribonucleotide(nicotinate mono-nucleotide;NaMN) + diphosphate + CO2

なお、これらはキヌレニン経路の一部を構成している。

キヌレニン経路

NADサイクル[編集]

生体内においてニコチン酸モノヌクレオチド(NaMN)、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NAD)、ニコチンアミド(NAm)、ニコチン酸(NA)は相互に変換される。これらの変換はニコチン酸ヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ(EC 2.7.7.18)、NAD+シンテターゼ(EC 6.3.5.1)、NAD+ヌクレオシダーゼ(EC 3.2.2.5)、ニコチンアミダーゼ(EC 3.5.1.19)、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.2.11)により形成される回路上で行われる。

EC 2.7.7.18 ATP + nicotinate D-ribonucleotide(NaMN) = diphosphate + deamido-NAD+(NaAD)
EC 6.3.5.1 ATP + deamido-NAD+(NaAD) + L-glutamine + H2O = AMP + diphosphate + NAD+ + L-glutamate
EC 3.2.2.5 NAD+ + H2O = ADP-ribose + nicotinamide(NAm)
EC 3.5.1.19 nicotinamide(NAm) + H2O = nicotinate(NA) + NH3
EC 2.4.2.11 nicotinate(NA) + 5-phospho-a-D-ribose 1-diphosphate = nicotinate D-ribonucleotide(NaMN) + diphosphate

その他[編集]

ナイアシン (Niacin) はニコチン酸ビタミン (NIcotinic ACid vitamIN) の略称であるが、この名称は元のニコチン酸という言葉が有害物質であるニコチンと混同されるのを避けるために付けられたものである。

結核菌 (Mycobacterium tuberculosis) は他の抗酸菌と比較して多量のナイアシンを産生する性質があり、この性質を利用した結核菌とその他の抗酸菌を判別する試験をナイアシン試験と呼ぶ。

脚注[編集]

  1. ^ 代表的なものにInositol hexanicotinateがある。米国では"No Flush Niacin"または"Flush Free Niacin"として販売されている。

関連項目[編集]

外部リンク[編集]