トリメチルアミン-N-オキシド
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| トリメチルアミン-N-オキシド | |
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trimethylamine oxide |
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別称
N,N-dimethylmethanamine oxide(PIN), trimethylamine oxide, TMAO, TMANO
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1184-78-7 |
| PubChem | 1145 |
| 特性 | |
| 化学式 | C3H9NO |
| モル質量 | 75.11 g mol−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 |
220–222 ℃ (水和物: 96 ℃) |
| 水への溶解度 | 易溶 |
| 特記なき場合、データは常温(25 ℃)・常圧(100 kPa)におけるものである。 | |
トリメチルアミン-N-オキシド(trimethylamine N-oxide)は、化学式が(CH3)3NOの有機化合物である。無色の固体で、二水和物の形で見られる。トリメチルアミンの酸化生成物であり、動物の一般的な代謝中間体である。海水魚、サメ、エイ、軟体動物および甲殻類において、浸透圧調節物質として存在する。遊離アミノ酸とともに、細胞内の塩分濃度を海水の約3%から約1%に低下させている。腐敗した海産物の臭気はトリメチルアミン-N-オキシドから分解したトリメチルアミンが主な原因である。
合成[編集]
トリメチルアミン水溶液を過酸化水素で処理することにより合成する。
- H2O2 + Me3N → H2O + Me3NO
生体内ではコリンから誘導させるトリメチルアミンから生合成される[1]。
脚注[編集]
- ^ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). “The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide”. J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. PMID 13864146.