トリメチルアミン-N-オキシド

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トリメチルアミン-N-オキシド
識別情報
CAS登録番号 1184-78-7 チェック
PubChem 1145
特性
化学式 C3H9NO
モル質量 75.11 g mol−1
外観 無色の固体
融点

220–222 °C (水和物: 96 °C)

への溶解度 易溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリメチルアミン-N-オキシド: trimethylamine N-oxide, TMAO)は、化学式が(CH3)3NOの有機化合物である。無色の固体で、二水和物の形で見られる。トリメチルアミンの酸化生成物であり、動物の一般的な代謝中間体である。海水魚サメエイ軟体動物および甲殻類において、オスモライト(浸透圧調節物質)として存在する。遊離アミノ酸とともに、細胞内の塩分濃度を海水の約3%から約1%に低下させている。腐敗した海産物の臭気はトリメチルアミン-N-オキシドから分解したトリメチルアミンが主な原因である。

合成[編集]

トリメチルアミン水溶液を過酸化水素で処理することにより合成する。

H2O2 + Me3N → H2O + Me3NO

生体内ではコリンから誘導させるトリメチルアミンから生合成される[1]

心血管疾患との関係[編集]

食品中に含まれるレシチン(コリン)が腸内細菌によりトリメチルアミン(TMA)に代謝され、さらに肝臓においてFMO酵素によりTMAOへと代謝され、これがマクロファージを変化させアテローム性動脈硬化などの心血管疾患に結びついているとする論文 [2] が発表されている。また赤肉などに含まれるカルニチンも同様に腸内細菌-肝臓代謝を経てTMAOとなりこれがアテローム性動脈硬化のリスクを高めていると報告された。[3][4]

脚注[編集]

  1. ^ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). “The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide”. J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. PMID 13864146. http://www.jbc.org/cgi/content/citation/237/4/1309. 
  2. ^ et al. (2011). “Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease”. Nature 472: 57–63. doi:10.1038/nature09922. 
  3. ^ R.A. Koeth et al. (2013). [http://www.nature.com/nm/journal/v19/n5/full/nm.3145.html “Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis”]. Nature Medicine 19: 576–585. doi:10.1038/nm.3145. http://www.nature.com/nm/journal/v19/n5/full/nm.3145.html 2014年1月22日閲覧。. 
  4. ^ 肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」 (pdf)”. 日経メディカルオンライン(日経BP社) (2013. 7. 1). 2014年1月22日閲覧。

参考文献[編集]

関連項目[編集]