トリメチルアミン

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トリメチルアミン[1]
識別情報
略称 TMA, NMe3
CAS登録番号 75-50-3
PubChem 1146
EINECS 200-875-0
KEGG C00565
RTECS番号 1.1.78 – 31.1.87
特性
化学式 C3H9N
モル質量 59.11 g/mol
外観 無色透明の気体
密度 0.67 g/mL (0 ℃)
融点

-117.08 °C, 156 K, -179 °F

沸点

2.87 °C, 276 K, 37 °F

への溶解度 任意に混和
塩基解離定数 pKb 4.13
危険性
Rフレーズ R12 R20/22 R34
Sフレーズ (S1/2) S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリメチルアミン (trimethylamine) は有機化合物の一種で、示性式 N(CH3)3分子式 C3H9N と表される3級アミンである。CAS登録番号は [75-50-3]。

通常、ガスボンベや40%水溶液として販売される。水に非常に溶けやすい。低濃度では臭、高濃度ではアンモニア状の臭気を有する。特定悪臭物質として、悪臭防止法の規制対象である。 魚類は、浸透圧調節作用を持つ成分として、トリメチルアミン-N-オキシドを持ち、還元されることでトリメチルアミンとなる。トリメチルアミンは魚が腐敗したときの臭いの原因の一つである。

パラホルムアルデヒド塩化アンモニウムから、トリメチルアミン塩酸塩を経てトリメチルアミンを得る合成法が報告されている[2]

(HCHO)n + NH3•HCl → N(CH3)3•HCl → N(CH3)3 (NaOH で中和)

多くのアミンと同じく窒素上に非共有電子対を持つため塩基性を示し、求核剤としてハロゲン化アルキルと反応し、アルキルトリメチルアンモニウム塩を生成する。

N(CH3)3 + R-X → R-N+(CH3)3•X

トリメチルアミン尿症は、フラビン含有モノオキシゲナーゼ (FMO) が欠損もしくは低活性であることにより、尿にトリメチルアミンが含まれる、という病気である。

参考文献[編集]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9625.
  2. ^ Adams, R.; Brown., B. K. (1921). “Trimethylamine.” Org. Synth. 1: 75.

関連項目[編集]

外部リンク[編集]