トリメチルアミン
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| トリメチルアミン[1] | |
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| IUPAC名 | トリメチルアミン |
| 別名 | N,N-ジメチルメタンアミン |
| 識別情報 | |
| 略称 | TMA, NMe3 |
| CAS | 75-50-3 |
| PubChem | |
| EINECS | |
| RTECS | 1.1.78 – 31.1.87 |
| SMILES | CN(C)C |
| InChI | InChI=1/C3H8N/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3 |
| 特性 | |
| 分子式 | C3H9N |
| モル質量 | 59.11 g/mol |
| 外見 | 無色透明の気体 |
| 密度 | 0.67 g/mL (0 ℃) |
| 融点 |
-117.08 °C, 156 K, -179 °F |
| 沸点 |
2.87 °C, 276 K, 37 °F |
| 水への溶解度 | 任意に混和 |
| 塩基解離定数 pKb | 4.13 |
| 危険性 | |
| NFPA 704 |
 4
2
0
|
| Rフレーズ | R12 R20/22 R34 |
| Sフレーズ | (S1/2) S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45 |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
トリメチルアミン (trimethylamine) は有機化合物の一種で、示性式 N(CH3)3、分子式 C3H9N と表される3級アミンである。CAS登録番号は [75-50-3]。
通常、ガスボンベや40%水溶液として販売される。水に非常に溶けやすい。低濃度では魚臭、高濃度ではアンモニア状の臭気を有する。悪臭防止法の規制対象である。
パラホルムアルデヒドと塩化アンモニウムから、トリメチルアミン塩酸塩を経てトリメチルアミンを得る合成法が報告されている[2]。
- (HCHO)n + NH3•HCl → N(CH3)3•HCl → N(CH3)3 （NaOH で中和）
多くのアミンと同じく窒素上に不対電子を持つため塩基性を示し、求核剤としてハロゲン化アルキルと反応し、アルキルトリメチルアンモニウム塩を生成する。
- N(CH3)3 + R-X → R-N+(CH3)3•X−
トリメチルアミン尿症は、フラビン含有モノオキシゲナーゼ (FMO) が欠損もしくは低活性であることにより、汗や尿にトリメチルアミンが含まれる、という病気である。
[編集] 参考文献
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9625.
- ^ Adams, R.; Brown., B. K. (1921). “Trimethylamine.” Org. Synth. 1: 75.
