トリプチセン

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トリプチセン
Skeletal formula
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識別情報
CAS登録番号 477-75-8 チェック
特性
化学式 C20H14
モル質量 254.33 g/mol
融点

252 - 256 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリプチセン (triptycene) とは芳香族炭化水素のひとつで、アントラセンベンザインディールス・アルダー反応を起こして得られる有機化合物である。1942年、ハーバード大学のポール・バートレットが初めて合成した。この化合物は汽船の外輪のような D3h対称構造を持つ。バレレン (barrelene) は同様に D3h対称構造を持つが、トリプチセンはバレレンの構造に3個のベンゼン環が縮合した化合物にあたる。

トリプチセンの骨格は非常に剛直で、配位子の骨格や[1]、人工分子モーターの部品[2]として利用された研究例がある。

トリプチセンの名は、絵などを展示するのに使われた三枚組のパネル「トリプティック(triptych)」に由来する。ただしこのトリプティックは、近年では放射状ではなく屏風状に設置されることが多い[3]

また、トリプチセンをさらに連結させたような化合物も合成されている。これらは「イプチセン類」(iptycenes)と総称され、芳香環の数を頭につけて「ペンチプチセン」「ヘプチプチセン」などと呼ばれる。

脚注[編集]

  1. ^ Bini, L.; Müller, C.; Wilting, J.; von Chrzanowski, L.; Spek, A. L.; Vogt, D. "Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile". J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12622–12623. DOI: 10.1021/ja074922e
  2. ^ Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R.A. "Unidirectional rotary motion in a molecular system". Nature 1999, 401 150–152. DOI: 10.1038/43639
  3. ^ 化学者たちのネームゲーム Nickon・Silversmith著 化学同人