トマチン

α-Tomatine
	IUPAC名 (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
	別称 Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
識別情報
CAS登録番号	17406-45-0
PubChem	623058
	SMILES [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O;
特性
化学式	C50H83NO21
モル質量	1034.18816
外観	crystalline solid
	特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

この項目では、トマトに含まれる糖アルカロイドについて記述しています。スコットランドの地名については「トマチン (スコットランド)」をご覧ください。

トマチン(Tomatine)は、トマトの茎や葉に含まれる毒性の糖アルカロイドである。殺菌剤の効果を持つ^[1]。純粋なトマチンは、常温常圧では白色の結晶性固体である^[2]。トマチンを分解し殺菌作用を無くすトマチナーゼという酵素を生産する微生物もいる^[3]。

利用[編集]

トマチンは、溶液からコレステロールを沈殿させるための試薬として用いられている^[1]^[4]。また、特定のタンパク質抗原の免疫補助剤として知られている^[5]。

^ ^a ^b "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
^ "tomatine". Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. ^CHEBI:9630
^ Seipke, R. F.; Loria, R. (2008), “Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase”, Journal of Bacteriology 190 (23): 7684, doi:10.1128/JB.01010-08, PMC 2583622, PMID 18835993 編集
^ Cayen, M. N. "Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat," Journal of Lipid Research, Vol. 12, 482-490, July 1971. http://www.jlr.org/cgi/content/abstract/12/4/482
^ Karen G. Heal and Andrew W. Taylor-Robinson, “Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ,” Journal of Biomedicine and Biotechnology, vol. 2010, Article ID 834326, 7 pages, 2010. doi:10.1155/2010/834326. http://www.hindawi.com/journals/jbb/2010/834326.html

α-Tomatine

IUPAC名 (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
別称 Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
識別情報
CAS登録番号	17406-45-0
PubChem	623058
SMILES [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
特性
化学式	C₅₀H₈₃NO₂₁
モル質量	1034.18816
外観	crystalline solid
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。