テトラリン

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テトラリン(登録商標)
テトラリンの構造式
IUPAC名 1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
別名 テトラヒドロナフタレン
分子式 C10H12
分子量 132.20
CAS登録番号 [119-64-2]
形状 無色液体
密度 0.970 g/cm3, 液体
融点 −35.8 °C
沸点 206-208 °C
SMILES C1CCC2=CC=CC=C2C1

テトラリン (tetralin) とは、化学式が C10H12 と表される芳香族炭化水素の一種。炭素の骨格はナフタレンと似ているが、片方の環の2個の二重結合が水素化され飽和した構造を持つ。

Tetralin synthesis 01.svg

テトラリン骨格はバーグマン環化 (Bergman cyclization) で合成できる。古典的には、ダルツェンテトラリン合成 (Darzens tetralin synthesis)、すなわち 4-アリール-1-ペンテンに硫酸を作用させてメチルテトラリン誘導体へと環化させる合成法も知られる[1][2]。単純にナフタレンを白金触媒下で水素化する方法もある。

参考文献[編集]

  1. ^ Darzens, G. Compt. Rend. 1926, 183, 748.
  2. ^ 総説: Bergmann, E. Chem. Rev. 1941, 29, 536. doi:10.1021/cr60094a009

関連項目[編集]