テトラヒドロピラン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
| テトラヒドロピラン | |
|---|---|
| IUPAC名 | オキサン |
| 別名 | テトラヒドロピラン |
| 分子式 | C5H10O |
| 分子量 | 86.13 |
| CAS登録番号 | [142-68-7] |
| 密度と相 | 0.880 g/cm3, |
| 融点 | -45 °C |
| 沸点 | 88 °C |
| SMILES | C1CCCCO1 |
テトラヒドロピラン(Tetrahydropyran,THP)は、炭素5つと酸素1つの飽和六員環からなる有機化合物である。
テトラヒドロピラン環はピラノースの基本骨格となっている。
有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる[1][2]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。
テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランへの水素化がある[3]。
関連項目 [編集]
出典 [編集]
- ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990), “Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate”, Org. Synth. Coll. Vol. 7: 334.
- ^ Arthur F. Kluge (1990), “Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate”, Org. Synth. Coll. Vol. 7: 160.
- ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), “Tetrahydropyran”, Org. Synth. Coll. Vol. 3: 794.