テトラヒドロピラン

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テトラヒドロピラン
テトラヒドロピランテトラヒドロピラン
IUPAC名 オキサン
別名 テトラヒドロピラン
分子式 C5H10O
分子量 86.13
CAS登録番号 [142-68-7]
密度 0.880 g/cm3,
融点 -45 °C
沸点 88 °C
SMILES C1CCCCO1

テトラヒドロピラン(Tetrahydropyran,THP)は、炭素5つと酸素1つの飽和六員環からなる有機化合物である。

テトラヒドロピラン環はピラノースの基本骨格となっている。

有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基アルコール保護基として用いられる[1][2]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。

THP保護基

テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランへの水素化がある[3]

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990), “Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0334  Coll. Vol. 7: 334 .
  2. ^ Arthur F. Kluge (1990), “Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0160  Coll. Vol. 7: 160 .
  3. ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), “Tetrahydropyran”, Org. Synth.  Coll. Vol. 3: 794 .