テトラシアノキノジメタン

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テトラシアノキノジメタン
識別情報
CAS登録番号 1518-16-7
日化辞番号 J38.157H
特性
化学式 C12H4N4
モル質量 204.19 g/mol
外観 緑色結晶
融点

293.5-296 °C

沸点

昇華

出典
NIST
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラシアノキノジメタン (TCNQ) は(NC)2CC6H4C(CN)2で表される有機半導体分子である。電荷移動錯体の電子受容体分子と知られる。

製法[編集]

TCNQは1,4-シクロヘキサジエンマロノニトリルを濃縮した後、臭素脱プロトン化することで得られる[1]

C6H8O2 + 2 CH2(CN)2 → C6H8(C(CN)2)2 + 2 H2O
C6H8(C(CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C(CN)2)2 + 4 HBr

用途[編集]

TCNQは単体でn型の半導体特性を示す有機半導体である。また、電子供与性の分子であるテトラチアフルバレン (TTF) と溶液下で混合することで"TTF-TCNQ"の電荷移動錯体を形成する。この塩は1次元に配列する分離積層型の結晶構造をとり、金属のような電気伝導度を示す導電体となる。

脚注[編集]

  1. ^ "Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan" J. Am. Chem. Soc. 1962, Volume 84, pp. 3370-3374. doi:10.1021/ja00876a028