チミン

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チミン
チミンの構造式
IUPAC名 5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン
別名 5-メチルウラシル
分子式 C5H6N2O2
分子量 126.11 g/mol
CAS登録番号 [65-71-4]
形状 白色固体
融点 316–317 °C
SMILES CC1=CNC(NC1=O)=O

チミン (thymine) はデオキシリボ核酸 (DNA) を構成する塩基の1つで、ピリミジンの誘導体。5-メチルウラシルとも呼ばれるように、ウラシルの5位の炭素をメチル化した構造を持つ。英発音に従ってサイミンともいう。DNA中にのみ見られ、リボ核酸 (RNA) ではほとんどの場合ウラシルに置き換わっている。2本の水素結合を介してアデニンと結合する。

デオキシリボースと結合してヌクレオシドチミジン(別名デオキシチミジン)を形成する。チミジンは1から3個のリン酸と結合し、それぞれチミジンモノホスフェート (TMP)、チミジンジホスフェート (TDP)、チミジントリホスフェート (TTP) となる。

DNAの変異として一般的なものに、隣接した2個のチミンあるいはシトシンが紫外線によって二量体となり、機能障害を引き起こす「キンク」と呼ばれる部分を形成する現象がある。

核酸塩基
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