ソトロン

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ソトロン
構造式
IUPAC名 3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one
別名 ソトロン
キャラメルフラノン
ショ糖ラクトン
フェヌグリークラクトン
分子式 C6H8O3
分子量 128.13
CAS登録番号 [28664-35-9]
形状 無色固体または液体
密度 1.049 g/cm3, 液体
融点 26–29 °C
沸点 184 °C
SMILES O=C1OC(C)C(C)=C1O

ソトロン (sotolon, sotolone)、別名キャラメルフラノン (caramel furanone)、ショ糖ラクトン (sugar lactone)、フェヌグリークラクトン (fenugreek lactone) はラクトンの一種であり、非常に強い芳香化合物である。高濃度では典型的なフェヌグリークまたはカレーの臭いが、低濃度ではメープルシロップキャラメル、焦がした砂糖の臭いがする。

ソトロンはフェヌグリークの種子やラビッジの香りと風味の主要成分であり[1]、またメープルシロップの香りおよび風味の成分の一つでもある[2]糖蜜、熟成したラム酒、熟成した日本酒白ワインフロールシェリーなどの酒類、焙ったタバコ[3]、キノコ・アカチチモドキ (Lactarius helvus) を干したもの[4]、などに存在する。

ソトロンは比較的変化を受けないまま体内を通過できるので、ソトロンを豊富に含むフェヌグリークのような食品を摂取すると、汗や尿にメープルシロップの香りが付くことがある。遺伝性疾患であるメープルシロップ尿症の患者は、ソトロンを体内で産生し、尿中に排泄することもある[5]

出典[編集]

  1. ^ Blank, I.; Schieberle, P. (1993). “Analysis of the seasoning-like flavour substances of a commercial lovage extract”. Flavour Frag. J. 8: 191–195. doi:10.1002/ffj.2730080405. 
  2. ^ Dumont, J. (1994). “Caracteristiques chemiques et nutritives du sirop d'erable.”
  3. ^ Sigma-Aldrich. “W363405 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one
  4. ^ Rapior, S.; Fons, F.; Bessière, J.-M.. “The fenugreek odor of Lactarius helvus”. Mycologia 92: 305–308. doi:10.2307/3761565. 
  5. ^ Podebrad, F.; Heil, M.; Reichert, S.; Mosandl, A.; Sewell, A. C.; Böhles, H. (1999). “4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) — The odour of maple syrup urine disease”. J. Inherited Metabolic Disease 22 (2): 107–114. doi:10.1023/A:1005433516026.