スペルミン

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スペルミン
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識別情報
CAS登録番号 71-44-3 チェック
PubChem 1103
ChemSpider 1072 ×
EINECS 200-754-2
国連番号 3259
DrugBank DB00127
KEGG C00750
MeSH Spermine
ChEBI CHEBI:15746 ×
ChEMBL CHEMBL23194 ×
IUPHARリガンド 710 チェック
RTECS番号 EJ7175000
バイルシュタイン 1750791
Gmelin参照 454653
3DMet B01325
特性
化学式 C10H26N4
モル質量 202.34 g mol−1
精密質量 202.215746852 g mol−1
外観 無色の結晶
密度 937 mg mL−1
融点

28-30 °C, 301-303 K, 82-86 °F

沸点

150 °C, 423.2 K, 302 °F (at 700 Pa)

log POW −0.543
危険性
GHSピクトグラム The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHSシグナルワード DANGER
EU分類 腐食性 C
Rフレーズ R34
Sフレーズ S26, S36/37/39, S45
引火点 110°C
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スペルミン (spermine) は、化学式 C10H26N4 で表されるポリアミンの一種。IUPAC命名法では N,N'-ビス(3-アミノプロピル)ブタン-1,4-ジアミン。融点 26–30 ℃、沸点 150 ℃ (5 mmHg) の固体。

1678年アントニ・ファン・レーウェンフックにより精液中からリン酸塩として発見され、1888年アルベルト・ラーデンブルクにより精液 (sperm) から命名された。

体内ではオルニチンなどから生合成されると考えられている。細胞新陳代謝に関わるDNAと相互作用し、その遺伝情報の読み出しなどに密接に関わる重要な化合物でもある。DNAのらせん構造を安定化させる作用が有ると考えられており、核タンパク質の精製時などにも利用される。

また、スペルミンは精液に多く含まれ、その臭いの元となる化合物でもあるが、実際には精液の臭いはスペルミンの分解物によるものと考えられている。同様の化合物にはスペルミジンがある。

誘導体[編集]

スペルミンを含むアルカロイドとしてエフェドラジンリポグラミスチンAHO-416b(毒グモの毒成分)などが知られる。