スペルミン

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スペルミン
スペルミンの構造式
IUPAC名 N,N'-ビス(3-アミノプロピル)ブタン-1,4-ジアミン
別名 Musculamine
Gerontine
Neuridine
4,9-diazadocecane-1,12-diamine
分子式 C10H26N4
分子量 202.34 g/mol
CAS登録番号 [71-44-3]
形状 白色固体
融点 26–30 °C
沸点 150 °C/5 mmHg
SMILES NCCCNCCCCNCCCN

スペルミン (spermine) は、化学式 C10H26N4 で表わされるポリアミンの一種。IUPAC命名法では N,N'-ビス(3-アミノプロピル)ブタン-1,4-ジアミン。融点 26–30 ℃、沸点 150 ℃ (5 mmHg) の固体。

1678年アントニ・ファン・レーウェンフックにより精液中からリン酸塩として発見され、1888年アルベルト・ラーデンブルクにより精液 (sperm) から命名された。

体内ではオルニチンなどから生合成されると考えられている。細胞新陳代謝に関わるDNAと相互作用し、その遺伝情報の読み出しなどに密接に関わる重要な化合物でもある。

また、スペルミンは精液に多く含まれ、その臭いの元となる化合物でもあるが、実際には精液の臭いはスペルミンの分解物によるものと考えられている。同様の化合物にはスペルミジンがある。

[編集] 誘導体

スペルミンを含むアルカロイドとしてエフェドラジンリポグラミスチンAHO-416b(毒グモの毒成分)などが知られる。