スクシンイミド

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スクシンイミド
Succinimide structure.png
IUPAC名 ピロリジン-2,5-ジオン
別名 コハク酸イミド
分子式 C4H5NO2
分子量 99.09
CAS登録番号 [123-56-8]
形状 白色の固体粉末
融点 123-125 °C
沸点 285-290 °C分解点287℃
SMILES O=C1NC(=O)CC1

スクシンイミド(Succinimide)は、分子式C4H5NO2の環状のイミドで、ラクタムの1つである。白または無色の固体結晶。様々な有機合成、工業的には銀メッキの製造に使われる。

強塩基性条件下で臭素と混合すると、臭素化剤として多用されるN-ブロモスクシンイミドが生成する。

スクシンイミド化合物[編集]

スクシンイミドは医薬品の部分構造として用いられる。例として抗てんかん薬エトスクシミド(ザロンチン®、エメサイド®)、フェンスクシミドメスクシミド(メトスクシミド、ペチヌチン®)が挙げられる。また、スクシンイミド化合物はタンパク質またはペプチド、プラスチックで共有結合を形成するのに使われる。

関連項目[編集]