ジンゲロール

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ジンゲロール
Gingerol
識別情報
CAS登録番号 23513-14-6
PubChem 442793
日化辞番号 J46.683B
特性
化学式 C17H26O4
モル質量 294.39 g mol−1
外観 黄色油状液体または結晶性固体
融点

20-25 ºC

への溶解度 不溶
log POW 3.088
出典
[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジンゲロール: Gingerol、ギンゲロール)は、化学式C17H26O4で表される有機化合物の一種。[6]-ジンゲロールとも表記される。新鮮なショウガに含まれ、辛み成分として重要である[2]。化学的には唐辛子に含まれるカプサイシンコショウに含まれるピペリンなどに近い、バニロイド受容体アゴニストである[3]。融点は室温よりやや高く、黄色の油状の液体または結晶性の固体を形成する。調理によりジンゲロンに変化し、独特の刺激のある甘い香りを持つ。乾燥するとヒドロキシ基を失い(脱水反応)、より強い刺激を持つショウガオールとなることから、一般に生のものより乾燥ショウガの方が辛みが強い[2]

生理的効果[編集]

ジンゲロールは、妊娠や疾患による吐き気[4]頭痛[5]を緩和する働きがある。ラットを使った実験では、低体温状態を改善する効果が見られた[6]。また、動物実験では関節リウマチへの効果も考えられている[7]。他に[8][9]乳房組織[10]卵巣[11]膵臓[12]悪性腫瘍への効果も期待されている。

脚注[編集]

  1. ^ SIGMA-ALDRICH. “MSDS”. 2012年12月22日閲覧。
  2. ^ a b McGee, Harold (2004). “A survey of tropical spices”. McGee on Food and Cooking. Hodder and Stoughton. pp. 426. ISBN 0340831499. 
  3. ^ Dedov, V. N.; Tran, V. H.; Duke, C. C.; Connor, M.; Christie, M. J.; Mandadi, S.; Roufogalis, B. D. (2002). [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1573550 “Gingerols: a novel class of vanilloid receptor (VR1) agonists”]. Br. J. Pharmacol. 137 (6): 793-798. doi:10.1038/sj.bjp.0704925. PMC 1573550. PMID 12411409. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1573550. 
  4. ^ Ernst, E.; Pittler, M. H. (2000). “Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials”. Br. J. Anaesth. 84 (3): 367-371. PMID 10793599. http://bja.oxfordjournals.org/content/84/3/367.abstract. 
  5. ^ Mustafa, T.; Srivastava, K. C. (1990). “Ginger (Zingiber officinale) in migraine headache”. J. Ethnopharmacol. 29 (3): 267-273. PMID 2214812. 
  6. ^ Ueki, S.; Miyoshi, M.; Shido, O.; Hasegawa, J.; Watanabe, T. (2008). “Systemic administration of [6]-gingerol, a pungent constituent of ginger, induces hypothermia in rats via an inhibitory effect on metabolic rate”. Eur. J. Pharmacol. 584 (1): 87-92. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.031. PMID 18295202. 
  7. ^ Funk, J. L.; Frye, J. B.; Oyarzo, J. N.; Timmermann, B. N. (2009). “Comparative effects of two gingerol-containing Zingiber officinale extracts on experimental rheumatoid arthritis”. J. Nat. Prod. 72 (3): 403-407. doi:10.1021/np8006183. PMC 2837120. PMID 19216559. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2837120/?tool=pubmed. 
  8. ^ BBC NEWS (2003年10月29日). “Ginger 'could halt bowel cancer'”. http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/3221547.stm 2010年10月22日閲覧。 
  9. ^ Jeong, C. H.; Bode, A. M.; Pugliese, A.; Cho, Y. Y.; Kim, H. G.; Shim, J. H.; Jeon, Y. J.; Li, H.; Jiang, H.; Dong, Z. (2009). “[6]-Gingerol suppresses colon cancer growth by targeting leukotriene A4 hydrolase”. Cancer Res. 69 (13): 5584-5591. doi:10.1158/0008-5472.CAN-09-0491. PMID 19531649. 
  10. ^ Lee, H. S.; Seo, E. Y.; Kang, N. E.; Kim, W. K. (2008). “[6]-Gingerol inhibits metastasis of MDA-MB-231 human breast cancer cells”. J. Nutr. Biochem. 19 (5): 313-319. doi:10.1016/j.jnutbio.2007.05.008. PMID 17683926. 
  11. ^ Rhode, J.; Fogoros, S.; Zick, S.; Wahl, H.; Griffith, K. A.; Huang, J.; Liu, J. R. (2007). “Ginger inhibits cell growth and modulates angiogenic factors in ovarian cancer cells”. BMC Complement. Altern. Med. 7: 44. doi:10.1186/1472-6882-7-44. PMC 2241638. PMID 18096028. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2241638/?tool=pubmed. 
  12. ^ Park, Y. J.; Wen, J.; Bang, S.; Park, S. W.; Song, S. Y. (2006). “[6]-Gingerol induces cell cycle arrest and cell death of mutant p53-expressing pancreatic cancer cells”. Yonsei Med. J. 47 (5): 688-697. doi:10.3349/ymj.2006.47.5.688. PMC 2687755. PMID 17066513. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2687755/.