ジンゲロール

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ジンゲロール
Gingerol
IUPAC名

(S)-5-ヒドロキシ-1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-デカノン
識別情報
CAS登録番号 23513-14-6
PubChem 442793
日化辞番号 J46.683B
特性
化学式 C17H26O4
モル質量 294.39 g mol−1
外観 黄色油状液体または結晶性固体
融点

20-25 ºC
水への溶解度 不溶
log POW 3.088
出典
[1]
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

ジンゲロール（英: Gingerol、ギンゲロール）は、化学式C17H26O4で表される有機化合物の一種。[6]-ジンゲロールとも表記される。新鮮なショウガに含まれ、辛み成分として重要である[2]。化学的には唐辛子に含まれるカプサイシン、コショウに含まれるピペリンなどに近い、バニロイド受容体アゴニストである[3]。融点は室温よりやや高く、黄色の油状の液体または結晶性の固体を形成する。調理によりジンゲロンに変化し、独特の刺激のある甘い香りを持つ。乾燥するとヒドロキシ基を失い（脱水反応）、より強い刺激を持つショウガオールとなることから、一般に生のものより乾燥ショウガの方が辛みが強い[2]。

生理的効果 [編集]

ジンゲロールは、妊娠や疾患による吐き気[4]や頭痛[5]を緩和する働きがある。ラットを使った実験では、低体温状態を改善する効果が見られた[6]。また、動物実験では関節リウマチへの効果も考えられている[7]。他に腸[8][9]、乳房組織[10]、卵巣[11]、膵臓[12]の悪性腫瘍への効果も期待されている。

カプサイシンの構造

脚注 [編集]

  1. ^ SIGMA-ALDRICH. “MSDS”. 2012年12月22日閲覧。
  2. ^ a b McGee, Harold (2004). “A survey of tropical spices”. McGee on Food and Cooking. Hodder and Stoughton. pp. 426. ISBN 0340831499. 
  3. ^ Dedov, V. N.; Tran, V. H.; Duke, C. C.; Connor, M.; Christie, M. J.; Mandadi, S.; Roufogalis, B. D. (2002). “Gingerols: a novel class of vanilloid receptor (VR1) agonists”. Br. J. Pharmacol. 137 (6): 793-798. doi:10.1038/sj.bjp.0704925. PMC 1573550. PMID 12411409. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1573550. 
  4. ^ Ernst, E.; Pittler, M. H. (2000). “Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials”. Br. J. Anaesth. 84 (3): 367-371. PMID 10793599. http://bja.oxfordjournals.org/content/84/3/367.abstract. 
  5. ^ Mustafa, T.; Srivastava, K. C. (1990). “Ginger (Zingiber officinale) in migraine headache”. J. Ethnopharmacol. 29 (3): 267-273. PMID 2214812. 
  6. ^ Ueki, S.; Miyoshi, M.; Shido, O.; Hasegawa, J.; Watanabe, T. (2008). “Systemic administration of [6]-gingerol, a pungent constituent of ginger, induces hypothermia in rats via an inhibitory effect on metabolic rate”. Eur. J. Pharmacol. 584 (1): 87-92. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.031. PMID 18295202. 
  7. ^ Funk, J. L.; Frye, J. B.; Oyarzo, J. N.; Timmermann, B. N. (2009). “Comparative effects of two gingerol-containing Zingiber officinale extracts on experimental rheumatoid arthritis”. J. Nat. Prod. 72 (3): 403-407. doi:10.1021/np8006183. PMC 2837120. PMID 19216559. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2837120/?tool=pubmed. 
  8. ^ BBC NEWS (2003年10月29日). “Ginger 'could halt bowel cancer'”. http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/3221547.stm 2010年10月22日閲覧。 
  9. ^ Jeong, C. H.; Bode, A. M.; Pugliese, A.; Cho, Y. Y.; Kim, H. G.; Shim, J. H.; Jeon, Y. J.; Li, H.; Jiang, H.; Dong, Z. (2009). “[6]-Gingerol suppresses colon cancer growth by targeting leukotriene A4 hydrolase”. Cancer Res. 69 (13): 5584-5591. doi:10.1158/0008-5472.CAN-09-0491. PMID 19531649. 
  10. ^ Lee, H. S.; Seo, E. Y.; Kang, N. E.; Kim, W. K. (2008). “[6]-Gingerol inhibits metastasis of MDA-MB-231 human breast cancer cells”. J. Nutr. Biochem. 19 (5): 313-319. doi:10.1016/j.jnutbio.2007.05.008. PMID 17683926. 
  11. ^ Rhode, J.; Fogoros, S.; Zick, S.; Wahl, H.; Griffith, K. A.; Huang, J.; Liu, J. R. (2007). “Ginger inhibits cell growth and modulates angiogenic factors in ovarian cancer cells”. BMC Complement. Altern. Med. 7: 44. doi:10.1186/1472-6882-7-44. PMC 2241638. PMID 18096028. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2241638/?tool=pubmed. 
  12. ^ Park, Y. J.; Wen, J.; Bang, S.; Park, S. W.; Song, S. Y. (2006). “[6]-Gingerol induces cell cycle arrest and cell death of mutant p53-expressing pancreatic cancer cells”. Yonsei Med. J. 47 (5): 688-697. doi:10.3349/ymj.2006.47.5.688. PMC 2687755. PMID 17066513. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2687755/. 
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