ジフェニルジスルフィド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
ジフェニルジスルフィド
{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 882-33-7 チェック
PubChem 13436
ChemSpider 12861 チェック
ChEMBL CHEMBL462861 チェック
RTECS番号 SS6825000
特性
化学式 C12H10S2
モル質量 218.36 g/mol
外観 無色の結晶
密度  ? g/cm3
融点

61–62 °C

への溶解度 溶けない
その他溶媒への溶解度 ジエチルエーテル,
ベンゼン,
二硫化炭素,
テトラヒドロフラン
構造
双極子モーメント 0 D
危険性
主な危険性 可燃性
Rフレーズ 36/37/38
Sフレーズ 26
関連する物質
関連物質 C6H5SH,
(CH3)2S2,
ジフェニルジセレニド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジフェニルジスルフィド (diphenyl disulfide) は、示性式が (C6H5S)2 と表される有機硫黄化合物である。省略して Ph2S2 とも書かれる。無色の結晶で、有機合成化学で用いられる最も有名なジスルフィドの一つである。 チオフェノールが不純物として微量含まれるのが不快臭の原因である。には溶けない。

合成と分子構造[編集]

ジフェニルジスルフィドは通常、チオフェノール酸化で作られる。

2 PhSH + I2 → Ph2S2 + 2 HI

また、過酸化水素も酸化剤として用いられる[1]。しかし、ジフェニルジスルフィド自体が安価であり、チオフェノールが不快臭を持つため実験室で合成されることはほとんどない。

反応[編集]

ジフェニルジスルフィドは有機合成化学においてフェニルチオ基 (PhS-) の供給源として用いられる[2]。典型的な反応ではエノラートを経由して、フェニルチオ基で置換されたカルボニル化合物を与える。

RC(O)CHLiR’ + Ph2S2 → RC(O)CH(SPh)R’ + LiSPh

還元[編集]

ジフェニルジスルフィドはジスルフィド特有の還元反応を受ける。

Ph2S2 + 2 M → 2 MSPh (M = Li, Na, K)

水素化ホウ素ナトリウム水素化トリエチルホウ素リチウム(スーパーヒドリド®)のようなヒドリド試薬もまた還元剤として用いられる。

チオラート塩の PhSM は、求核剤 PhS- の供給源である。ほとんどのハロゲン化アルキルはこれによって、スルフィド(チオエーテル)に転化する。また、水素化するとチオフェノールが得られる。

PhSM + HCl → HSPh + MCl

塩素化[編集]

ジフェニルジスルフィドは塩素と反応して、塩化フェニルスルフェニル PhSCl を与える。この化学種の単離は難しい。

酸化[編集]

メタノール中でジフェニルジスルフィドを酢酸鉛(IV)酸化するとスルフィナイトエステル PhS(O)OMe を与える[3]

脚注[編集]

[ヘルプ]
  1. ^ Ravikumar,K. S.; Kesavan, V.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P. (2003), “Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluoroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyl Phenyl Sulfoxide”, Org. Synth. 80: 184, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v80p0184 .
  2. ^ Byers, J. H. "Diphenyl Disulfide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  3. ^ Field, L.; Locke, J. M. (1973), “Methyl Benzenesulfinate”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0723  Coll. Vol. 5: 723 .