ジケトピペラジン類

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ジケトピペラジン類の一般構造

ジケトピペラジン類(ジケトピペラジンるい、: Diketopiperazines, 略称: DKP)は、二つのアミノ酸ペプチド結合によりラクタムを形成した環状有機化合物群である。

ジケトピペラジン類は最小構造の環状ペプチドであり、三次元構造が完全に解明された初のペプチドである。この仕事はカリフォルニア工科大学ロバート・コリーにより1930年代になされた。Coreyは ジペプチドであるグリシルグリシンの環状無水物の構造決定を行った[1]

ジケトピペラジン類はまた、哺乳類を含む多様な生物でアミノ酸から生合成されており、二次代謝であるとみなされている[2]ジペプチダルペプチダーゼのような幾つかのプロテアーゼ酵素では、タンパク末端からの開裂によりジペプチドを生成させるが、生成したジペプチドが自然に環化してジケトピペラジン類を形成することが知られている。

さらにジケトピペラジン類は、剛体構造、光学活性、種々の側鎖構造などの構造的特性から、ドラッグデザインの魅力的な足場となっている[2]天然物由来のジケトピペラジン類と合成されたジケトピペラジン類のいずれもが、 抗腫瘍活性[3]、抗ウイルス活性[4]抗菌活性[5]、抗微生物活性[6]などを含む多様な生理活性を示すことが報告されている。

脚注[編集]

  1. ^ Corey, Robert B. (1938). “Crystal structure of diketopiperazine”. J. Am. Chem. Soc. 60: 1598–1604. doi:10.1021/ja01274a023. 
  2. ^ a b Maristela B. Martins and Ivone Carvalho (2007). “Diketopiperazines: biological activity and synthesis”. Tetrahedron 63: 9923–9932. doi:10.1016/j.tet.2007.04.105. 
  3. ^ Nicholson, B. (2006). “NPI-2358 is a tubulin-depolymerizing agent: in-vitro evidence for activity as a tumor vascular-disrupting agent”. Anti-Cancer Drugs 17: 25. doi:10.1097/01.cad.0000182745.01612.8a. 
  4. ^ Sinha, Sarika; Srivastava, Richa; De Clercq, Erik; Singh, Ramendra K. (2004). “Synthesis and Antiviral Properties of Arabino and Ribonucleosides of 1,3-Dideazaadenine, 4-Nitro-1,3-dideazaadenine and Diketopiperazine”. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 23 (12): 1815–1824. doi:10.1081/NCN-200040614. 
  5. ^ Houston, Douglas R.; Synstad, Bjornar; Eijsink, Vincent G. H.; Stark, Michael J. R.; Eggleston, Ian M.; van Aalten, Daan M. F. (2004). “Structure-Based Exploration of Cyclic Dipeptide Chitinase Inhibitors”. J. Med. Chem. 47 (23): 5713–5720. doi:10.1021/jm049940a. 
  6. ^ Kwon, Oh Sung; Park, Sang Ho; Yun, Bong-Sik; Pyun, Yu Ryang; Kim, Chang-Jin (2000). “Cyclo(dehydroala-L-Leu), an a-glucosidase inhibitor from Penicillium sp. F70614”. J. Antibiot. 53 (9): 954–958. 

関連項目[編集]