ジクロロ酢酸
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| ジクロロ酢酸 | |
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Dichloroacetic acid |
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別称
Dichloroethanoic acid
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 79-43-6  |
| PubChem | 6597 |
| KEGG | C11149 |
| MeSH | Dichloroacetate |
| RTECS番号 | AG6125000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H2Cl2O2 |
| モル質量 | 128.94 g/mol |
| 外観 | colorless liquid |
| 密度 | 1.5634 g/cm3 (20 °C) |
| 融点 |
13.5 °C |
| 沸点 |
194 °C |
| 水への溶解度 | 混和する |
| 溶解度 | miscible with エタノール, ジエチルエーテル[1] |
| 酸解離定数 pKa | 1.25[2] |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
-496.3 kJ·mol-1[3] |
| 危険性 | |
| MSDS | MSDS (jtbaker) |
| Rフレーズ | R35, R50 |
| Sフレーズ | （S1/2）, S26, S45, S61 |
| 関連する物質 | |
| 関連するクロロ酢酸 | クロロ酢酸 トリクロロ酢酸 |
| 関連物質 | 酢酸 ジフルオロ酢酸 ジブロモ酢酸 |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
ジクロロ酢酸（ジクロロさくさん、dichloroacetic acid、略号DCA）は示性式CHCl2COOHで示される化学物質である。酸として、あるいは酢酸のメチル基の水素を塩素で置換したアナログとして知られている。ジクロロ酢酸の塩もしくはエステルは英語ではdichloroacetatesと表記される。DCA塩は酵素であるPDH(ピルビン酸デヒドロゲナーゼ)キナーゼの阻害剤として利用される。
[編集] 性質
ジクロロ酢酸の化学的性質は、典型的なハロゲン置換有機酸の性質であり、クロロ酢酸類の一つである。水に溶解するとジクロロ酢酸アニオンを生じる。酸の物性としてはpKaが1.48,[4]高純度のジクロロ酢酸は粘膜あるいは呼吸器組織に刺激性と激しい腐食性を示す[5]。
DCAは自然界で接触することは無く、飲料水の塩素殺菌の副反応で微量に生成していたり、塩素を含有するさまざまな薬品や化学物質が代謝されることで生成する。DCAの代表的な製造方法はトリクロロ酢酸の還元反応である。
[編集] 註・出典
- ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 3–164, ISBN 0849305942
- ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 1278, ISBN 0849305942
- ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 5–30, ISBN 0849305942
- ^ Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press.
- ^ MSDS (jtbaker)
