ジクロロ酢酸

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ジクロロ酢酸
識別情報
CAS登録番号 79-43-6 チェック
PubChem 6597
KEGG C11149
MeSH Dichloroacetate
RTECS番号 AG6125000
特性
化学式 C2H2Cl2O2
モル質量 128.94 g/mol
外観 colorless liquid
密度 1.5634 g/cm3 (20 °C)
融点

13.5 °C

沸点

194 °C

への溶解度 混和する
溶解度 miscible with エタノール, ジエチルエーテル[1]
酸解離定数 pKa 1.25[2]
熱化学
標準生成熱 ΔfHo -496.3 kJ·mol-1[3]
危険性
MSDS MSDS (jtbaker)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Rフレーズ R35, R50
Sフレーズ (S1/2), S26, S45, S61
関連する物質
関連するクロロ酢酸 クロロ酢酸
トリクロロ酢酸
関連物質 酢酸
ジフルオロ酢酸
ジブロモ酢酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジクロロ酢酸(ジクロロさくさん、dichloroacetic acid、略号DCA)は示性式CHCl2COOHで示される化学物質である。として、あるいは酢酸メチル基水素塩素で置換したアナログとして知られている。ジクロロ酢酸のもしくはエステルは英語ではdichloroacetatesと表記される。DCA塩は酵素であるPDH(ピルビン酸デヒドロゲナーゼ)キナーゼの阻害剤として利用される。

性質[編集]

ジクロロ酢酸の化学的性質は、典型的なハロゲン置換有機酸の性質であり、クロロ酢酸類の一つである。水に溶解するとジクロロ酢酸アニオンを生じる。酸の物性としてはpKaが1.48,[4]高純度のジクロロ酢酸は粘膜あるいは呼吸器組織に刺激性と激しい腐食性を示す[5]

DCAは自然界で接触することは無く、飲料水の塩素殺菌の副反応で微量に生成していたり、塩素を含有するさまざまな薬品や化学物質が代謝されることで生成する。DCAの代表的な製造方法はトリクロロ酢酸還元反応である。

註・出典[編集]

  1. ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 3–164, ISBN 0849305942 
  2. ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 1278, ISBN 0849305942 
  3. ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 5–30, ISBN 0849305942 
  4. ^ Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press.
  5. ^ MSDS (jtbaker)