シクロブタン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

シクロブタン

IUPAC名	シクロブタン
別名	テトラメチレン
分子式	C₄H₈
分子量	56.11 g/mol
CAS登録番号	[287-23-9]
形状	無色透明の気体
融点	−80 °C
沸点	13 °C

シクロブタン(cyclobutane) は、分子式 C₄H₈、分子量56.11のシクロアルカンである。別名、テトラメチレン (tetramethylene)。融点 −80°C、沸点 13°C、CAS登録番号は 287-23-9。常温で無色の可燃性気体で、エタノール、アセトンに可溶、水に不溶である。

[編集] 構造

構造式では正方形で書かれるシクロブタンであるが、実際には4つの炭素原子は同一平面上に無く、約25°の角度で折れ曲がった構造を取る。そのため炭素骨格の配置はほぼ 80° である。しかし、シクロブタンは屈曲結合〈w:en:bent bond〉^[1]を形成することで結合角はほぼ 109°となり、通常のシクロアルカンの結合と同様である。その為にシクロブロパンとは異なり無置換のシクロブタンは環開裂反応を起こしにくい^[2]。

前述のように 1,3-ジブロモプロパンとマロン酸ジエステルとの環化反応をもちいて合成することができる。あるいはシクロプロパン誘導体が光条件下、[2+2] 環状付加反応によって合成される場合もある。

[編集] 出典

^ Bent Bonds in Organic Compounds Kenneth B. Wiberg Acc. Chem. Res.; 1996; 29(5) pp 229 - 234; (Article) DOI: 10.1021/ar950207a
^ 小川桂一郎、「シクロブタン」、『世界大百科事典』、CD-ROM版、平凡社、1999年