シクロオクタン

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シクロオクタン
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識別情報
CAS登録番号 292-64-8 チェック
PubChem 9266
ChemSpider 8909 チェック
ChEMBL CHEMBL452651 チェック
特性
化学式 C8H16
モル質量 112.21 g/mol
密度 0.834 g/cm3
融点

14.59 °C, 287.74 K, 58.26 °F

沸点

149 °C, 422 K, 300 °F

への溶解度 7.90 mg/L
関連する物質
関連するシクロアルカン シクロヘプタン
シクロヘキサン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロオクタン (cyclooctane) は分子式 (CH2)8シクロアルカンである[1]。しばしば飽和八員環化合物の代表として言及される。

立体配座[編集]

シクロオクタンの立体配座は、計算化学によって大々的に研究されてきた。Hendrickson, James B は

「似かよったエネルギーの立体配座がいくつもあるので、シクロオクタンは立体化学においてまぎれもなく最も複雑なシクロアルカンである。」

と述べている[2]。今ではふね-いす型 (I) が最も安定な配座であると分かっている[2]。この配座は Allinger らによって確認された[3]かんむり型 (II) は I にくらべてわずかに不安定である[4]。かんむり型配座をとる化合物はたくさんあるが、その中で 硫黄の単体 S8 は有名である。

シクロオクタンの、ふね-いす型 (I) とかんむり型 (II)配座

反応理論[編集]

シクロオクタン誘導体の製法の1つとして、ブタジエンの二量化を紹介する。ここではビス(シクロオクタジエン)ニッケルのようなニッケル(0)錯体を触媒に利用する[5]。この過程で、1,5-シクロオクタジエン (COD) などの化合物が生成する。CODは均一系触媒の前駆体の調製に広く使われる。CODが水素化するとシクロオクタンが生成する。

C8H12 + 2 H2 → C8H16

典型的な飽和炭化水素と同様に、シクロオクタンは燃焼反応やフリーラジカルハロゲン化反応を起こす。アルカン官能化の最近の研究は、化学の領域をいくぶん広げている。たとえば過酸化ジクミルのような過酸化物を用いる、フェニルアミノ基の研究がそうである[6]

ニトロベンゼンによるシクロオクタンのアミノ化

脚注[編集]

  1. ^ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. p. 258. ISBN 1566706874. http://books.google.com/?id=wjd-nEugVskC. 
  2. ^ a b Hendrickson, James B. (1967). “Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings”. Journal of the American Chemical Society 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036 
  3. ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). “The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations”. The Journal of Physical Chemistry 89 (2): 252–257. doi:10.1021/j100248a015. http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/j100248a015 2008年2月5日閲覧。. 
  4. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "crown conformation".
  5. ^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
  6. ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li (February 2009). “An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes”. Advanced synthesis & catalysis 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.