サリチル酸フェニル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
サリチル酸フェニル
Phenyl salicylate[1]
{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 118-55-8 チェック
PubChem 8361
ChEMBL CHEMBL1339216 ×
ATC分類 G04BX12
特性
化学式 C13H10O3
モル質量 214.22 g/mol
外観 無色のフレーク状結晶[2]
匂い かすかな快い芳香[2]
密度 1.25 g/cm3
融点

44℃[3]

沸点

173 °C (at 12 mmHg)

への溶解度 1 g/6670 mL
その他の溶媒への溶解度 アルコールエーテルベンゼンジオキサンアセトンクロロホルムに可溶。
グリセリンに難溶[3]
危険性
半数致死量 LD50 3g/kg(ラット経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サリチル酸フェニル(サリチルさんフェニル、: Phenyl salicylate)はサリチル酸エステルの一種。サロール(salol)とも呼ばれ、サリチル酸とフェノールを加熱することにより得られる。 1886年に、バーゼルの化学者Marceli Nenckiによって広く知られるようになった。 かつては日焼け止めとして使われ、現在はポリマーラッカー接着剤ワックス[1]、医薬品や防腐剤[2]などに使用される。凝固点が40℃台であることから、中学校理科の授業では火山岩深成岩の形成を学ぶ実験に使われる[4]

サロール反応[編集]

サリチル酸フェニルと、o-トルイジン1,2,4-トリクロロベンゼン溶液を昇温しながら反応させると、対応するアミドであるo-サリチルトルイジン[5]が生じる。

医薬品[編集]

殺菌剤[6]鎮痛剤[7]として用いられる。

脚注[編集]

  1. ^ a b Merck Index, 11th Edition, 7282.
  2. ^ a b c 財務省貿易統計 (PDF)
  3. ^ a b 製品安全データシート東京化成工業
  4. ^ 学校理科授業における地学実験教材の開発(島根県立松江教育センター教職員研修スタッフ) (PDF)
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.765 (1955); Vol. 26, p.92 (1946). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0765.pdf
  6. ^ Walter Sneader (2005). Drug discovery: a history. John Wiley and Sons. pp. 358–. ISBN 978-0-471-89980-8. http://books.google.com/books?id=mYQxRY9umjcC&pg=PA358 2010年10月28日閲覧。. 
  7. ^ Judith Barberio (4 September 2009). Nurse's Pocket Drug Guide, 2010. McGraw Hill Professional. pp. 57–. ISBN 978-0-07-162743-6. http://books.google.com/books?id=9_WZ5jxXlv8C&pg=PA57 2010年10月28日閲覧。.