ゴンバーグ・バックマン反応
ゴンバーグ・バックマン反応（ゴンバーグ・バックマンはんのう、Gomberg-Bachmann reaction) とは有機合成反応のひとつで、ジアゾニウム化合物を用いたアリール-アリールカップリング反応である[1][2][3]。反応の名前はウクライナの化学者モーゼ・ゴンバーグとアメリカの化学者ワーナー・バックマン にちなむ。
ベンゼンなどの芳香族化合物 1 が塩基の存在下にジアゾニウム 2 とカップリングしてビフェニル誘導体 3 を与える。中間体はアリールラジカルとされる。多くの芳香族化合物でこの反応が試されたが、概して収率は低く、40%に及ばない。これはジアゾニウムが副反応を起こすためである。
例えば、p-ブロモビフェニルは 4-ブロモアニリンとベンゼンから合成される[4]。
- BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5
脚注[編集]
- ^ M. Gomberg, W. E. Bachmann (1924). J. Am. Chem. Soc. 42: 2339–2343. doi:10.1021/ja01675a026.
- ^ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553)
- ^ M. B. Smith, J. March. March's Advanced Organic Chemistry, 5th eds., Wiley, 2001. ISBN 0-471-58589-0
- ^ 実施例: Gomberg, M.; Bachmann, W. E. "p-Bromobiphenyl" Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.113 (1941). オンライン版