グルタルアルデヒド

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グルタルアルデヒド
グルタルアルデヒドの構造式
識別情報
CAS登録番号 111-30-8
KEGG D01120
特性
化学式 C5H8O2
モル質量 100.12
外観 無色または淡黄色液体
融点

−14

沸点

71-72 (/10 mmHg)

屈折率 (nD) 1.43300 (25 ℃)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルタルアルデヒド (glutaraldehyde) は、示性式OHC(CH2)3CHO として表される有機化合物で、アルデヒドの一種。グルタールアルデヒドとも呼ばれる。IUPAC命名法では 1,5-ペンタンジアール (1,5-Pentanedial)。分子量 100.12。CAS登録番号は [111-30-8]。融点 −14 ℃ の無色またはわずかに薄い黄色の液体で、特異な刺激臭がある。アルコールアセトンに易溶。比較的不安定で、加熱すると重合することがある。また、酸化によってグルタル酸に変化する。

グルタルアルデヒドは殺菌消毒薬として利用され、2~20%溶液がグルタラールやステリハイド等の名称で販売されている。主に医療機器の滅菌殺菌消毒に用いられる。ほとんど全ての細菌真菌芽胞ウイルスに有効である。作用機序は細胞質アミノ基の部分をアルキル化することによる。炭疽菌の芽胞にも有効であり、ホルムアルデヒド次亜塩素酸ナトリウム過酸化水素過酢酸とともに WHO(世界保健機関)が炭疽菌の消毒薬として推奨する消毒薬の一つである。人体へは毒性が強いために使用できない。

生化学形態学など生物学分野においては固定液として利用される。特に電子顕微鏡透過型走査型双方)観察用の標本調整では、固定力が強く、細胞の微細構造をよく保存するので基本的な固定液として重要である。植物プランクトン標本固定にも、通常グルタルアルデヒドが用いられる。ホルムアルデヒド水溶液ホルマリン)よりも細胞内への浸透は遅いが、固定力は強い。ホルマリン同様酵素活性や免疫学的活性もある程度保存するが、これらの保存性はホルマリンの方がよい。そのため、しばしばこれらの2つのアルデヒドを併用して互いの欠点を補うような用い方をする。オスミウム酸より少し速く細胞に浸透するが、透過型電子顕微鏡観察に際しては切片の電子染色効果が低いので、オスミウム酸固定と併用する。

固定液としての主要な反応は、タンパク質リジン残基のε-アミノ基との間で起こるが、α-アミノ基やSH基との間でも起こり、分子間架橋を形成する。ひとつのグルタルアルデヒド分子が単独で架橋形成を起こせるとは考えられていない。水溶液中に形成された2量体や3量体といった重合体や、それらがアルドール縮合を起こした不飽和アルデヒドが、分子間架橋を形成すると考えられている。

参考文献[編集]

  • 重中義信/監修『原生動物の観察と実験法』(共立出版株式会社、1998年)ISBN 4320053532
    固定液としての性質や用法に関して解説

特殊的な用途:

台湾では、熱帯魚水槽での苔対策と除去対策として、2.5%グルタルアルデヒド(CIDEX)を用いて、毎日投与1.2PPM(LC50)用量で、 大きな成果を得ています。その原理は、苔の細胞外炭酸脱水酵素を破壊し、成長を押さえますが、水草の細胞内酵素に対して、何の影響も与えません。 また,欧米では、水草のOrganic carbon sourceとしても使われています。