グルコサミン

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グルコサミン
IUPAC名 (3R,4R,5S,6R)- 3-アミノ-6- (ヒドロキシメチル)オキサン-2,4,5-トリオール
別名 2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
識別情報
CAS 3416-24-8
PubChem 439213
MeSH Glucosamine
SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]
([C@H](C(O1)O)N)O)O)O
特性
化学式 C6H13NO5
モル質量 179.17 g/mol
融点

150 °C, 423 K, 302 °F

特記なき場合、データは常温(25 ℃)・常圧(100 kPa)におけるものである。

グルコサミン(Glucosamine、化学式C6H13NO5)は、グルコースの一部の水酸基がアミノ基に置換されたアミノ糖の一つである。

動物においては、アミノ基がアセチル化されたN-アセチルグルコサミンの形で、糖タンパク質ヒアルロン酸などグリコサミノグリカン(ムコ多糖)の成分となっている。N-アセチルグルコサミンは、アスパラギンマンノースを中心とするオリゴ糖鎖が結合するN結合型糖タンパク質の骨格をなすほか(キトビオース構造)、更に複雑構造を持つ糖鎖の主要構成糖である。ヒアルロン酸は、軟骨に大量に存在するプロテオグリカン複合体(アグリカン、ヒアルロン酸、リンク蛋白質の3成分を中心とする複合体)の中心を占める巨大なグリコサミノグリカンである。ヒアルロン酸は、保湿物質として、あるいは軟骨のようなクッション作用を持つ組織の成分として重要である。

グルコサミンは、自然界ではカニエビなどのキチン質の主要成分として多量に存在している。単一成分、またはコンドロイチンコンドロイチン硫酸)との混合物として、サプリメント健康食品として販売されており関節の健康によいとされる。

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