グルコサミン

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グルコサミン
識別情報
CAS登録番号 3416-24-8
PubChem 439213
MeSH Glucosamine
特性
化学式 C6H13NO5
モル質量 179.17 g/mol
融点

150 °C, 423 K, 302 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルコサミン(Glucosamine、化学式C6H13NO5)は、グルコースの一部の水酸基がアミノ基に置換されたアミノ糖の一つである。

動物においては、アミノ基がアセチル化されたN-アセチルグルコサミンの形で、糖タンパク質ヒアルロン酸などグリコサミノグリカン(ムコ多糖)の成分となっている。N-アセチルグルコサミンは、アスパラギンマンノースを中心とするオリゴ糖鎖が結合するN結合型糖タンパク質の骨格をなすほか(キトビオース構造)、更に複雑構造を持つ糖鎖の主要構成糖である。ヒアルロン酸は、軟骨に大量に存在するプロテオグリカン複合体(アグリカン、ヒアルロン酸、リンク蛋白質の3成分を中心とする複合体)の中心を占める巨大なグリコサミノグリカンである。ヒアルロン酸は、保湿物質として、あるいは軟骨のようなクッション作用を持つ組織の成分として重要である。

グルコサミンは、自然界ではカニエビなどのキチン質の主要成分として多量に存在している。

生化学[編集]

グルコサミンは、天然において貝の殻、動物の骨および骨髄に存在している。また、クロコウジカビ(Aspergillus niger) といった一部の真菌にも存在している[1]

グルコサミンは、1876年にGeorg Ledderhoseによって、濃塩酸を用いたキチン加水分解によって初めて調製された[2][3][4]立体化学1939年ウォルター・ハースによって完全に決定された[5][6]。D-グルコサミンは天然ではグルコサミン-6-リン酸の形で作られ、全ての窒素含有糖の生化学的前駆体である[7]。具体的には、グルコサミン-6-リン酸は、ヘキソサミン生合成経路の第一段階として[8]、グルコサミン-6-リン酸デアミナーゼによってフルクトース-6-リン酸グルタミンから合成される[9]。この経路の最終産物はウリジン二リン酸-N-アセチルグルコサミン (UDP-GlcNAc) であり、グリコサミノグリカンプロテオグリカン糖脂質の合成に使われる。

グルコサミン-6-リン酸の生成はこれらの産物の合成の最初の段階であるため、グルコサミンはこれらの生産の制御において重要であると考えられる。しかし、ヘキソサミン生合成経路が実際どのように制御されているかや、これがヒトの疾患に関与しているかどうかなどは不明である[10]

健康食品[編集]

単一成分、またはコンドロイチンコンドロイチン硫酸)との混合物として、栄養補給サプリメント健康食品として販売されている。経口摂取の場合の変形性膝(-しつ)関節症への効果はない。

またクマリン血液凝固阻止剤を利用している患者にとってはグルコサミン含有サプリメントは健康リスクが指摘されている。グルコサミンとクマリン血液凝固阻止剤(有効成分ワルファリン又はアセノクマロール含有)を同時に摂取すると、血液凝固阻止作用が異常に強まるリスクがあるとドイツ連邦リスク評価研究所(BfR)によって指摘されている[11][12]

効果が無いとする研究
  • 50歳~60歳の6691人の女性を対象とした臨床医師が行った無作為化比較試験の結果では、治療目的でのグルコサミンの内服は、摂取と発症に関し有意な影響は見られず、発症予防の効果は証明されなかった[13]
  • メタ分析 (2008年6月まで、2つのデータベースで検索、無作為化比較試験2報について検討) において、変形性関節症の患者によるグルコサミンの長期 (3年間) 摂取は、関節腔の狭小化 (JSN) をわずかに抑えたという報告 (PMID:19544061) があるが、その後、これら2試験を含むメタ分析 (2010年6月まで、4つのデータベースで検索、200名以上を対象とした大規模無作為化比較試験10報) では、膝や腰の変形性関節症患者によるグルコサミンやコンドロイチン硫酸の単独または併用摂取は、関節の痛み、関節腔の狭小化に影響は与えなかった(PMID:20847017) 。

外部リンク[編集]

脚注[編集]

  1. ^ “Scientific Opinion of the Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies on a request from the European Commission on the safety of glucosamine hydrochloride from Aspergillus niger as food ingredient”. The EFSA Journal 1099: 1–19. (2009). http://www.efsa.europa.eu/en/scdocs/scdoc/1099.htm. 
  2. ^ Georg Ledderhose (1876). “Über salzsaures Glycosamin [On glucosamine hydrochloride]”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (2): 1200-1201. http://books.google.com/books?id=hltBAAAAYAAJ&pg=PA1200#v=onepage&q&f=false. 
  3. ^ Ledderhose G (1878-9). “Über Chitin und seine Spaltungs-produkte [On chitin and its hydrolysis products]”. Zeitschrift für physiologische Chemie ii: 213-227. 
  4. ^ Ledderhose G (1880). “Über Glykosamin”. Zeitschrift für physiologische Chemie iv: 139-159. 
  5. ^ W. N. Haworth, W. H. G. Lake, S. Peat (1939). “The configuration of glucosamine (chitosamine)”. Journal of the Chemical Society: 271-274. 
  6. ^ Horton D, Wander JD (1980). The Carbohydrates. Vol IB. New York: Academic Press. pp. 727–728. ISBN [[Special:BookSources/0-425-56351-5|0-425-56351-5]]. 
  7. ^ Roseman S (2001). “Reflections on glycobiology”. J. Biol. Chem. 276 (45): 41527–42. doi:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646. 
  8. ^ UDP-N-acetylglucosamine Biosynthesis”. Recommendations of the Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology on the Nomenclature and Classification of Enzymes by the Reactions they Catalyse. International Union of Biochemistry and Molecular Biology (2002年). 2012年9月10日閲覧。
  9. ^ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S (1 May 1960). “Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate”. J Biol Chem 235 (5): 1265–73. PMID 13827775. http://www.jbc.org/cgi/reprint/235/5/1265. 
  10. ^ Buse MG (2006). “Hexosamines, insulin resistance, and the complications of diabetes: current status”. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 290 (1): E1–E8. doi:10.1152/ajpendo.00329.2005. PMC 1343508. PMID 16339923. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1343508. 
  11. ^ ドイツ連邦リスク評価研究所(BfR)、意見書「グルコサミン含有サプリメントは、クマリン血液凝固阻止剤を服用している患者に健康リスクがある」を公表
  12. ^ European Food Safety Authority (2011/12). Statement on the safety of glucosamine for patients receiving coumarin anticoagulants. doi:10.2903/j.efsa.2011.2473. 
  13. ^ 変形性膝関節症へのグルコサミン内服、初のRCTでは予防効果得られず日経メディカルオンライン 記事:2012.11.19 閲覧:2012.11.20