クロルピクリン

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クロルピクリン
識別情報
CAS登録番号 76-06-2 チェック
ChemSpider 13861343
KEGG C18445
特性
化学式 CCl3NO2
モル質量 164.375
外観 無色液体
融点

-69 ℃

沸点

112 ℃(分解)

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロルピクリン (chloropicrin) は化学式 Cl3CNO2 で表される、メタンの水素3個が塩素に、1個がニトロ基に置き換わった構造を持つ有機化合物。日本では農薬登録されている。別名として クロロピクリン塩化ピクリン とも。IUPAC名は トリクロロニトロメタン (trichloronitromethane)。

概要[編集]

1848年にイギリスの化学者ジョン・ステンハウス英語版により初めて合成された。ステンハウスは、次亜塩素酸ナトリウム(NaOCl)とピクリン酸を反応させてこの化合物を合成し、ピクリン酸にちなんでこの名を与えた(実際には、ピクリン酸との間に構造的な関連性はない)。

第一次世界大戦中には窒息性毒ガスとしてホスゲンとともに使用されたが、その毒性はホスゲンに比して低かった。また目に対しても強烈な刺激作用を持ち、催涙ガス的な作用があることでも知られている。

1918年燻蒸剤として蓄えられた穀物の処理に有用であることが判明した。

現在は、農薬の一種の土壌燻蒸剤(商品名:クロールピクリンクロピクドジョウピクリンドロクロールなど)として土壌の殺菌や殺虫用に利用されている。地中に薬剤を注入した後、地面の表面にビニールシートを覆い被せて燻蒸する。

日本では、土壌燻蒸剤は農薬取締法の規制を受け「クロルピクリン」として農薬登録されている。また、毒物及び劇物取締法で「クロルピクリン」と「クロルピクリン製剤」が劇物に指定されている。一方で、PRTR法では、「トリクロロニトロメタン(別名:クロロピクリン)」が第一種指定化学物質に指定されている。同一の化合物であるが法令により別の名称が使用されている。

性質[編集]

常温ではいくぶん粘性のある無色の液体で、刺激臭を有する。には難溶。蒸気は空気より重く、その相対蒸気密度は 5.7 である。衝撃または熱を加えることにより爆発する可能性があること、光や熱などで分解して塩化水素窒素酸化物など有毒な気体を生じることから、取り扱いには注意を要する。

関連項目[編集]

外部リンク[編集]