クロトンアルデヒド

trans-クロトンアルデヒド
一般情報
IUPAC名	(E)-2-ブテナール
別名	(E)-2-ブテナール、β-メチルアクロレイン、プロピレンアルデヒド
分子式	C4H6O
分子量	70.09 g/mol
形状	無色液体
CAS登録番号	[123-73-9]
SMILES	O=C/C=C/C
性質
密度と相	0.853 (20 ℃) g/cm3,
融点	−76.5 °C
沸点	104.0 °C
屈折率	1.4384 (17.3 ℃)

cis-クロトンアルデヒド
一般情報
IUPAC名	(Z)-2-ブテナール
別名	(Z)-2-ブテナール、β-メチルアクロレイン
分子式	C4H6O
分子量	70.09 g/mol
形状	液体
CAS登録番号	[15798-64-8]
性質
融点	−69 °C

クロトンアルデヒド (crotonaldehyde) は、不飽和アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法 では 2-ブテナール (2-butenal) と表される。別名として プロピレンアルデヒド (propionaldehyde)、β-メチルアクロレイン (β-methylacrolein)、メチルプロペナール (methylpropenal) などとも呼ばれる。CAS登録番号は [4170-30-3]。幾何異性体として cis型 と trans型の二種類があり、それぞれの CAS登録番号は順に [123-73-9]、[15798-64-8] である。分子式は C₄H₆O、示性式は CH₃CH=CHCHO である。

性質

無色・刺激臭のある液体で、光・空気に触れると淡黄色になる。分子量 70.1、融点 −76.5 ℃ (trans体)・−69 ℃ (cis体)、沸点 104 ℃、比重 0.853（特記がなければ trans体の値）。

純粋なクロトンアルデヒドの引火点は 13 ℃ である。また重合を行いやすい。蒸気には激しい刺激臭と催涙性があり、有毒である。

アルドールを鉱酸と共に加熱し、反応物を蒸留することで得られる。

放置しておくと、徐々に酸化されてクロトン酸となる。そのため、保存する際は密閉した容器に入れる必要がある。

用途

ブタノール・ブチルアルデヒドなどの合成原料として使用されている。

関連項目

• クロトン酸
• アクロレイン