キサントホス

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キサントホス
Xantphos.pngXantphos-3D-balls.png
IUPAC名 4,5'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9'-ジメチルキサンテン
分子式 C39H32OP2
分子量 578.62
CAS登録番号 [161265-03-8]
形状 無色固体
密度 1.34 g/cm3,
融点 224-228 °C

キサントホス(Xantphos)は、複素環式化合物であるキサンテンから誘導された有機リン化合物である。ジホスフィンのひとつ。キサントホスは二座配位子であり、その広い配位挟角 (bite angle) を特徴として遷移金属触媒上で利用される。キサントホスを含め、bite angle の広い配位子はアルケンヒドロホルミル化に役立つ[1]塩化白金(II)に加えるとシス配位とトランス配位の両方の付加体を形成することが、その広い配位挟角の特性を表している。

合成[編集]

9,9'-ジメチルキサンテンをsec-ブチルリチウムでジリチオ化し、クロロジフェニルホスフィンで処理することによって合成される[2]

脚注[編集]

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  1. ^ Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes (2000). “Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation”. Chemical Reviews 100: 2741-2769. doi:10.1021/cr9902704. 
  2. ^ Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, and Jan Fraanje (1995). “New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle”. Organometallics 14: 3081 - 3089. doi:10.1021/om00006a057.