キサントプロテイン反応

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Xanthoprotein-Reaktion.jpg

キサントプロテイン反応(キサントプロテインはんのう、xanthoprotein reaction)とは、タンパク質の検出に用いられる化学反応のひとつ。硝酸芳香族求電子置換反応によりタンパク質芳香族アミノ酸残基変性し、次いで黄変する性質を利用しており、呈される黄色は、ベンゼン環ニトロ誘導体の色である。手指に硝酸がかかると黄色く変色するのは、この反応のためである。

なお、キサント(xantho-)とは、ギリシャ語で黄色を意味する。

概要[編集]

タンパク質を構成するアミノ酸のうち、チロシンフェニルアラニントリプトファンなど、ベンゼン環を持つもの(芳香族アミノ酸)がニトロ化されることで呈色反応が起きる。この反応は加熱することで促進される。下図に、参考としてチロシンのニトロ化の反応式を示す。

チロシンのニトロ化

黄変したものを冷やしてから、さらにアルカリまたはアンモニアと反応させることで、電子吸引基(ニトロ基)の効果により酸性度の増したフェノール性水素が解離し黄橙色へ変化する。

なお、実際には、フェニルアラニンベンゼン環は比較的反応性が低く、単に濃硝酸を加えて加熱したぐらいでは、ほとんどニトロ化されない。一方、チロシンのフェノール性ベンゼン環は、パラ位に存在する電子供与基ヒドロキシ基)による電子供与的共鳴活性化により、比較的容易に選択的にオルト位がニトロ化される。

ゼラチンコラーゲンなど、芳香族アミノ酸をほとんど含まないタンパク質は、キサントプロテイン反応もほとんど陽性を示さない。

関連項目[編集]