カディオ・ホトキェヴィチカップリング

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カディオ・ホトキェヴィチカップリング(Cadiot-Chodkiewicz coupling)は、アミン塩基臭化銅(I)のような(I)触媒として、末端アルキンハロゲン化アルキンとをカップリングさせる化学反応である[1][2]。この反応によってジイン (ジアルキン) が得られる。

カディオ・ホトキェヴィチカップリング

この反応では、銅(I)アセチリドの形成に次いでアセチレンプロトンの塩基による脱プロトンが起こる。銅を中心とした酸化的付加還元的脱離により、新しい炭素-炭素結合が生成する。

ほかにパラジウムを触媒とする手法も知られる[3]。また、アルキニル基を持つ有機金属化合物を基質とするカップリング反応も報告されている。

関連項目[編集]

脚注[編集]

  1. ^ Chodkiewicz, W. Ann. Chim. Paris 1957, 2, 819-869.
  2. ^ Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 597-647.
  3. ^ Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-3440.