オルトフタルアルデヒド

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オルトフタルアルデヒド
IUPAC名

o-Phthalaldehyde
別称
o-Phthalic dicarboxaldehyde
Benzene-1,2-dicarboxaldehyde
Phthaldialdehyde
識別情報
CAS登録番号 643-79-8
PubChem 4807
ChemSpider 4642
日化辞番号 J45.641A
RTECS番号 TH6950000
特性
化学式 C8H6O2
モル質量 134.13 g mol−1
外観 淡黄色固体
融点

114–116 °C
沸点

266.1 °C
水への溶解度 低
有機溶媒への溶解度 可溶
危険性
Rフレーズ R36/37/38
Sフレーズ S26 S28 S36
引火点 98.5 °C
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

オルトフタルアルデヒド（o-phthalaldehyde、ortho-phthalaldehyde、フタルジアルデヒド、フタラール）は芳香族化合物で、化学式はC6H4(CHO)2。

OPAと略されることもある。

目次

[編集] 生化学

C6H4(CHO)2　/　C6H4(CHO)(CH(OH)2)　/　C6H4(CH(OH))2O

OPAは、紫外線や空気酸化に弱い。

1級アミノ基のプレ・ポストラベル化試薬（高感度蛍光試薬）として、フルオレサミン（英語版）と共に広く使用される[1]。

N-アセチルシステイン（英語版）と共に使用すると、蛍光物質が生成する[2]。

[編集] フタラール製剤

OPAは、医療器具の消毒にも用いられる。

日本では、高水準消毒薬（芽胞が多数存在する場合を除きすべての微生物を死滅させる）としての2001年の承認以降、0.55%のフタラール製剤（商標：「ディスオーパ」[3]）が、ジョンソン・エンド・ジョンソン社から市販されている[4]。

殺芽胞効果自体は弱いものの[5]、既存の消毒薬・グルタラール（グルタルアルデヒド）よりも揮発性が低いなどの利便性から、医療機関で普及した。

しかし、アナフィラキシーショック事故が相次いで発生したため、一部の器具に対する使用制限がかけられた[4]。

使用時には、眼への飛散に対する注意、グルタラール用マスク・ゴム手袋の着用、換気が必要である[5]。

[編集] その他

[編集] 異性体

  • メタ - イソフタルアルデヒド[6] (m.p. 87–88 °C, CAS# 626-19-7)
  • パラ - テレフタルアルデヒド[7] (m.p. 114–116 °C, CAS# 623-27-8).

[編集] ポリフタルアルデヒド

ポリフタルアルデヒドは、フォトレジストで用いられるなどの用途がある[8]。

[編集] 脚注

  1. ^ DOJIN NEWS No.091 実用的蛍光誘導体化 | 同仁化学研究所
  2. ^ ルーエマンパープルという色素はどのようなものですか？ | キリヤ化学Q&A
  3. ^ 医薬品インタビューフォーム ディスオーパ（pdf）
  4. ^ a b Dispatch/高水準消毒薬の安全な適正使用について | 吉田製薬
  5. ^ a b 『南山堂医学大辞典 第19版』 p.2191 南山堂 2006年
  6. ^ Isophthalaldehyde | 東京化成工業株式会社
  7. ^ Terephthalaldehyde | 東京化成工業株式会社
  8. ^ M. Tsuda, M. Hata, R. Nishida and S. Oikawa (1993). “Chemically Amplified Resists IV. Proton-Catalyzed Degradation Mechanism of Poly(phthalaldehyde)”. J. Photopolym. Sci. Technol. 6 (4): 491-494. doi:10.2494/photopolymer.6.491. 

[編集] 外部リンク

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