エテノン

エテノン
	系統名 Ethenone
	別称 Ketene
識別情報
CAS登録番号	463-51-4
ChemSpider	9643
ChEBI	CHEBI:48003 ;
	SMILES O=C=C;
	InChI InChI=1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYAO; InChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYAO;
特性
化学式	C2H2O
モル質量	42.04 g/mol
外観	無色気体
融点	-150.5 °C (-239 °F)
沸点	-56.1 °C (-69 °F)
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エテノン(Ethenone)は、C₂H₂OまたはH₂C=C=Oの化学式を持つ有機化合物である。単にケテン(Ketene)とも呼ばれる。最も単純なケテンで、エチノールの互変異性体である。

性質[編集]

エテノンは、標準状態では無色の気体で、強い刺激臭を持つ。分子量は42.04、融点は-150.5℃、沸点は-56.1℃である。アセトン、エタノール、エチルエーテル、芳香族炭化水素、有機ハロゲン化合物に可溶である。

生成[編集]

エテノンは、実験室では、アセトン蒸気の熱分解によって生成できる^[1]。

反応[編集]

エテノンは非常に反応性が高く、求核剤として反応してアセチル基を作りやすい。例えば、酢酸と反応して無水酢酸を形成する。

エテノンは、自分自身とも反応し、[2+2]環化付加反応を起こし、ジケテンと呼ばれる環状二量体を形成する。このため、長期間保存することはできない。

毒性[編集]

高濃度のエテノンに晒されると、目、鼻、喉、肺等が刺激される。マウス、ラット、テンジクネズミ、ウサギ等を用いた実験で、0.2mg/l(116ppm)の濃度の新しいエテノンに10分間晒されると、小動物は高い確率で死亡することが示された。この発見により、エテノンはホスゲン(0.2-20mg/l)やシアン化水素(0.2-0.5mg/l)と同程度の毒性を持つとされた。小動物の死は肺水腫が原因であり、全体的にはホスゲン中毒と似ているが、進行がより速い^[2]。

出典[編集]

^ C. D. Hurd (1941). "Ketene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 330.
^ H. A. Wooster, C. C. Lushbaugh, C. E. Redeman (1946). “The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer”. J. Am. Chem. Soc. 68 (12): 2743. doi:10.1021/ja01216a526.

[1] C. D. Hurd (1941). "Ketene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 330.

[2] H. A. Wooster, C. C. Lushbaugh, C. E. Redeman (1946). “The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer”. J. Am. Chem. Soc. 68 (12): 2743. doi:10.1021/ja01216a526.

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