エスクレチン

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エスクレチン[1]
識別情報
CAS登録番号 305-01-1 チェック
PubChem 5281416
ChemSpider 4444764 チェック
KEGG C09263
ChEBI CHEBI:490095 チェック
ChEMBL CHEMBL244743 チェック
特性
化学式 C9H6O4
モル質量 178.14 g mol−1
精密質量 178.026609 u
外観 white or light yellow powder
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エスクレチン(Aesculetin)は、クマリンの誘導体である。天然のラクトンで、ケイ皮酸誘導体の分子間環化によって生成される。

配糖体またはコーヒー酸複合体の形で、多くの毒性植物、薬草に含まれる[2]

エスクレチンを含む試料は、抗凝固薬の作用を持ち、ワルファリン等の抗凝固薬と相互作用すると考えられている。

この化合物は、日焼け止め剤にも用いられているが、DNA損傷の光線感作物質として働くという証拠も得られている[3]。メチル誘導体のナトリウム塩は、静脈瘤の治療に用いられる[4]

エスクレチンは、植物に含まれる青色蛍光化合物である[5]。エスクレチンのグルコシドであるエスクリンは、長波長の紫外線(360nm)で蛍光を発するが、エスクリンが加水分解されると蛍光は失われる。また、エスクレチンはウシ血清アルブミンの蛍光を消す能力を持つ[6]

エスクレチンは、ラット肝臓カテコール-O-メチルトランスフェラーゼとともに培養することによって、スコポレチン(7-ヒドロキシ-6-メトキシクマリン)やイソスコポレチン(6-ヒドロキシ-7-メトキシクマリン)に変化しうる[7]

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ Aesculetin”. Sigma-Aldrich. 2013年1月29日閲覧。
  2. ^ Dey, P. M.; Harborne, J. B., eds (1997). Plant Biochemistry. Academic Press. ISBN 9780122146749. http://books.google.com/books?id=NmKF0hxhpdMC&pg=PA388&lpg=PA388&dq=esculetin+occurrence+plants&source=bl&ots=KKtXRrecJr&sig=2Tno7PPn-DHZmDa34wTuVBIrRx0&hl=en&ei=741ZTdT9NMnHswaVzIymCw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=8&ved=0CFUQ6AEwBw#v=onepage&q=esculetin&f=false. 
  3. ^ Hausen, B. M.; Schmieder, M. (September 1986). “The sensitizing capacity of coumarins (I)”. Contact Dermatitis 15 (3): 157–163. doi:10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x. PMID 3780217. 
  4. ^ "Permethol" Data Sheet”. 2013年1月29日閲覧。
  5. ^ Lang, M.; Stober, F.; Lichtenthaler, H. K. (1991). “Fluorescence emission spectra of plant leaves and plant constituents”. Radiation And Environmental Biophysics 30 (4): 333-347. doi:10.1007/BF01210517. 
  6. ^ Liu, X.-F.; Xia, Y.-M.; Fang, Y.; Zou, L.; Liu, L.-L. (2004). “Interaction between natural pharmaceutical homologues of coumarin and bovine serum albumin”. Huaxue xuebao 62 (16): 1484-1490. 
  7. ^ Müller-Enoch, D.; Seidl, E.; Thomas, H. (1976). “6.7-Dihydroxycoumarin (Aesculetin) as a substrate for catechol-o-methyltransferase” (German). Z. Naturforsch. C 31 (5-6): 280-284. PMID 134569.