インディカン

インディカン
	IUPAC名 (2R,3S,4S,5R,6S)-2- (ヒドロキシメチル)-6-(1H-インドール-3-イルオキシ)テトラヒドロピラン-3,4,5-トリオール
識別情報
CAS登録番号	1328-73-0
PubChem	441564
	SMILES C1=CC=C2C(=C1)C (=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O;
特性
化学式	C14H17NO6
モル質量	295.29 g/mol
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

インディカン (indican) は、無色の有機化合物で、水によく溶け、天然ではアイに見出される。インディゴの前駆体である。

インディカンは、β-D-グルコースとインドキシルが脱水縮合してできた配糖体である。インドキシルは穏やかな酸化剤で空気中の酸素によってインディゴ染料を生ずる。この反応は、トリプトファンの代謝の異常である青いおむつ症候群（Blue diaper syndrome）で見られる。トリプトファンは最初にインドールに変換され、消化管でバクテリアによってインディカンになる。インディカンは尿によって排出され、それが空気と反応しておむつが青く染色されたのである。

インドキシル硫酸も慣用名はインディカンである。

関連項目 [編集]