アピオース

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D-アピオース
D-アピオースのフィッシャー投影図
一般情報
IUPAC名 (2R)-2,3-ジヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)ブタナール
別名 テトラヒドロキシイソバレルアルデヒド、3-C-(ヒドロキシメチル)-D-glycero-テトロース
分子式 C5H10O5
分子量 150.13 g/mol
形状 無色 油状
CAS登録番号 [639-97-4] (D体)、[6477-44-7](L体)、[42927-70-8](ラセミ体)
性質
比旋光度 [α]D +9.1 (19 ℃)[1]

アピオース (apiose) は、分枝糖(炭素骨格が枝別れした)の一種。光学活性物質であり、天然に多く存在するエナンチオマーは D-アピオースである。植物の細胞壁では普遍的に含まれているラムノガラクツロナンII (rhamnogalacturonan II, RG-II) の構成要素であり、ホウ素と強く結合することが知られている。

1901年にフォンゲリヒテン (E. Vongerichten) によって、パセリに含まれるフラボノイド配糖体であるアピインを構成する糖として単離された[2]ポセドニア属の水草 (Posidonia australis) やパラゴムノキ (Hevea brasiliensis) が持つ配糖体にも見られる。

D-アピオースのフラノース構造のひとつ(ハース投影式


アピオースの他に知られている分枝糖は、ストレプトマイシンを構成するストレプトースマンサク属から発見されたハマメロースなど非常に少なく、機能も不明なものが多い。

参考文献[編集]

  1. ^ Merck Index 13th Ed., 742.
  2. ^ Vongerichten, E. (1901). Ann. 318: 121.

外部リンク[編集]