アゾジカルボン酸ジエチル

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アゾジカルボン酸ジエチル
識別情報
CAS登録番号 1972-28-7
ChemSpider 4510444
日化辞番号 J7.834D
特性
化学式 C6H10N2O4
モル質量 174.15 g mol−1
密度 1.106 g/cm3
沸点

106 °C at 13 mm Hg

危険性
MSDS External MSDS
引火点 85 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アゾジカルボン酸ジエチル(アゾジカルボンさんジエチル、diethyl azodicarboxylate)は構造式CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3で表される有機化合物である。しばしばDEADと略記される。アゾ基と2つのエステル基を持つ。赤橙色の液体であり、様々な場面で反応試薬として用いられるが、極めて有害である。

合成[編集]

広く用いられており市販もされているが、研究室で合成することも可能である。ヒドラジンクロロギ酸エチルアルキル化し、続いて塩素と反応させることで得られる[1]

2 CH3CH2O2CCl + N2H4 → CH3CH2O2CN(H)N(H)CO2CH2CH3 + 2 HCl

CH3CH2O2CN(H)N(H)CO2CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3 + 2 HCl

2段階目の反応では、赤煙硝酸を用いることもできる[2]

応用[編集]

アゾ基に電子求引性のエトキシカルボニル基が2つ結合した構造であるため、電子受容体として優れている。この性質を生かし、光延反応クリックケミストリーで重要な反応試薬として用いられている。ディールス・アルダー反応の基質にも用いられ、ビシクロ [2.1.0] ペンタンの前駆体合成への利用例が報告されている[3]

安全性[編集]

毒性を持っており、衝撃に弱く、熱的にも不安定である。このため以前は純粋なものが市販されていたが、最近では40%トルエン溶液などとして供給されることが多い。

脚注[編集]

外部リンク[編集]